(R)-4-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one | 473804-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
• CAS: 473804-10-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 556.89
• InChiKey: XFVOIZYAOXEMDS-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 在 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: Rapid Assembly of Styryl 1,2-Polyols as an Entry to the Styryllactone Family of Natural Products

  摘要：

  报告了一种迅速进入天然产物斯替利乳酸酯家族的多醇框架的方法。关键步骤是对一个手性二羟基丙酮等价物进行两次高度的非对映体选择性硼介导的醇缩反应，随后进行1,3-反式或1,3-顺式选择性还原。此外，环状醇缩产物的Evans-Tishchenko还原使其与1,2-顺式醇缩产物达到平衡，之后再进行1,3-反式选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31905
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 、 (R)-4-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 以65%的产率得到(R)-4-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: Rapid Assembly of Styryl 1,2-Polyols as an Entry to the Styryllactone Family of Natural Products

  摘要：

  报告了一种迅速进入天然产物斯替利乳酸酯家族的多醇框架的方法。关键步骤是对一个手性二羟基丙酮等价物进行两次高度的非对映体选择性硼介导的醇缩反应，随后进行1,3-反式或1,3-顺式选择性还原。此外，环状醇缩产物的Evans-Tishchenko还原使其与1,2-顺式醇缩产物达到平衡，之后再进行1,3-反式选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31905