1-benzyl-2-methyl-5-methoxy-indol | 18152-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-5-methoxy-indol
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-5-methoxyindole；1-benzyl-5-methoxy-2-methylindole
• CAS: 18152-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZTKKUOGDLJCOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-116 °C(Solv: water (7732-18-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  426.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-5-methoxy-indol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(3-(1-benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)−4-(2,5- dimethylthiophen-3-yl)−2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-indol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzyl-2-methyl-5-methoxy-indol
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 121, p. 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 1. Indole-3-acetamides
  作者：Robert D. Dillard、Nicholas J. Bach、Susan E. Draheim、Dennis R. Berry、Donald G. Carlson、Nickolay Y. Chirgadze、David K. Clawson、Lawrence W. Hartley、Lea M. Johnson、Noel D. Jones、Emma R. McKinney、Edward D. Mihelich、Jennifer L. Olkowski、Richard W. Schevitz、Amy C. Smith、David W. Snyder、Cynthia D. Sommers、Jean-Pierre Wery

  DOI：10.1021/jm960485v

  日期：1996.1.1

  Phospholipases (PLAs) produce rate-limiting precursors in the biosynthesis of various types of biologically active lipids involved in inflammatory processes. Increased levels of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps-PLA2) have been detected in several pathological conditions. An inhibitor of this enzyme could have therapeutic utility. A broad screening program was carried out to identify

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。
• Synthesis, structures, and photochromic properties of 3-[(E)-alk-1-enyl]-4-(1-alkyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2,5-diones
  作者：N. I. Makarova、P. V. Levchenko、V. V. Tkachev、E. N. Shepelenko、A. V. Metelitsa、V. P. Rybalkin、L. L. Popova、V. A. Bren’、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0172-1

  日期：2011.6

  New hetarylethenes, viz., 3-[(E)-alk-1-enyl]-4-(1-alkyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2,5-diones, exhibiting photochromic properties in solution were synthesized. The molecular and crystal structure of 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-[(E)-prop-1-enyl]furan-2,5-dione was determined by X-ray diffraction. The initial and photoinduced forms of hetarylethenes are characterized by thermal stability. The open-ring isomers of furandiones exhibit fluorescence with quantum yields of up to 0.1.

  合成了新的异吡咯乙烯，具体为 3-[(E)-烯-1-烯基]-4-(1-烷基-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)呋喃-2,5-二酮，这些化合物在溶液中表现出光致变色特性。3-(5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-4-[(E)-丙-1-烯基]呋喃-2,5-二酮的分子和晶体结构通过X射线衍射确定。异吡咯乙烯的初始和光诱导形式具有热稳定性。开环异构体的呋喃二酮发出荧光，量子产率高达0.1。
• Copper-catalyzed enantioselective C–H functionalization of indoles with an axially chiral bipyridine ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Zhong Yan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6ob01516f

  日期：——

  Using copper complexes with an axially chiral bipyridine ligand C4-ACBP as the catalyst, an enantioselective functionalization of indoles with diazo compounds was developed with up to 95% ee. This protocol paves the way for further applications of these ligands.

  使用具有轴向手性联吡啶配体C4-ACBP的铜络合物作为催化剂，开发了重氮化合物对吲哚的对映选择性官能化，其ee高达95％。该方案为进一步应用这些配体铺平了道路。
• 4-(Indol-3-yl)thiazole-2-amines and 4-ιndol-3-yl)thiazole Acylamines as Νovel Antimicrobial Agents: Synthesis, In Silico and In Vitro Evaluation
  作者：Sergei Simakov、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Ioannis Nicolaou、Athina Geronikaki、Marija Ivanov、Marina Kostic、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Despoina Talea、Ioannis S. Vizirianakis

  DOI：10.3390/ph14111096

  日期：——

  4-ιndol-3-yl)thiazole acylamines. An evaluation of antibacterial activity against Gram (+) and Gram (−) bacteria revealed that the MIC of indole derivatives is in the range of 0.06–1.88 mg/mL, while among fourteen methylindole derivatives, only six were active, with an MIC in the range of of 0.47–1.88 mg/mL. S. aureus appeared to be the most resistant strain, while S. Typhimurium was the most sensitive

  本手稿涉及 29 种 4-（吲哚-3-基）噻唑-2-胺和 4-吲哚-3-基）噻唑酰胺的抗菌活性的合成、计算和实验评估。对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌的抗菌活性评估表明，吲哚衍生物的 MIC 范围为 0.06-1.88 mg/mL，而在 14 种甲基吲哚衍生物中，只有 6 种具有活性，MIC 为范围为 0.47–1.88 mg/mL。S. aureus似乎是最具抗性的菌株，而S. Typhimurium 是最敏感的。化合物5x是最有希望的，MIC 在 0.06–0.12 mg/mL 范围内，其次是5d和5m. 对耐药菌株，即MRSA这三种化合物的评价P. 铜绿假单胞菌和E. 大肠杆菌，表明，它们更有效的抗MRSA比氨苄青霉素。此外，与氨苄青霉素和链霉素相比，化合物5m和5x是生物膜形成的优良抑制剂，就化合物5d、5m和5x以加性方式与链霉素相互作用而言。一些化合物的抗真菌活性超过或
• Synthesis, photo- and ionochromic properties of indolyl(thienyl)maleimides with phenanthroline receptor
  作者：Evgenii N. Shepelenko、Оganes G. Karamov、Vitaly A. Podshibyakin、Yurii V. Revinskii、Karina S. Tikhomirova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.262

  日期：——

  Photochromic indolyl(thienyl)maleimides containing phenanthroline receptor in the bridge moiety were synthesized. Ring-opened maleimides possess fluorescence with quantum yields of 0.027-0.037. Irradiation of their solutions with light of 436 nm results in the formation of non-fluorescent ring-closed isomers. Reopening of the cycle occurs by exposure to visible light (λ > 500 nm). The obtained compounds

  合成了在桥基部分含有菲咯啉受体的光致变色吲哚基（噻吩基）马来酰亚胺。开环马来酰亚胺具有荧光，量子产率为 0.027-0.037。用 436 nm 的光照射它们的溶液会导致形成非荧光的闭环异构体。通过暴露于可见光 (λ > 500 nm) 来重新开启循环。获得的化合物显示出对 Fe2+ 离子的选择性化学传感器活性。