methyl 3-O-[3-O-(β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside | 1243311-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-[3-O-(β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man(b1-3)Man(b1-3)a-Man1Me；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1243311-02-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: NSOQDZFOFNZQKY-ORXWCIMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside 在 Pearlman's catalist 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以11 mg的产率得到methyl 3-O-[3-O-(β-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) as a hydroxyl protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) is introduced as a base-labile, non-participating protecting group in carbohydrate chemistry. Conditions to introduce the Msem on primary and secondary alcohols are described. Removal of the Msem is best achieved using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), with or without a nucleophilic scavenger. Applicability of the Msem group is illustrated in the assembly of an all 1,3-cis-linked mannotrioside. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.007