4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzaldehyde | 132456-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,2-epoxy-3-oxo-3-phenyl-propyl)-benzaldehyde
• CAS: 132456-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: RVUDUIMVULHGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzaldehyde 在 氢气 、 potassium carbonate 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以97 %的产率得到(3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以43 %的产率得到4-(3-benzoyloxiran-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267

文献信息

• Bodforss, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 197
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——
• WASSEF, WASFY N.;EL-BARKY, MOHAMED M., J. CHEM. RES. (S),(1990) N2, C. 402-403
  作者：WASSEF, WASFY N.、EL-BARKY, MOHAMED M.

  DOI：——

  日期：——