ethyl (4-hydroxybutyl) malonate | 1448005-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-hydroxybutyl) malonate
• CAS: 1448005-87-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: SWDGJLAGYQAKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基三氯硅烷 、 ethyl (4-hydroxybutyl) malonate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到3-O-[4-[tert-butyl-bis[4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxybutoxy]silyl]oxybutyl] 1-O-ethyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性制备富勒烯多加合物的硅系双丙二酸酯和三丙二酸酯

  摘要：

  围绕硅原子构建的双丙二酸酯和三丙二酸酯是通过带有醇官能团的丙二酸酯衍生物分别与二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）和叔丁基（三氯）硅烷反应制备的。这些化合物已用于Bingel领导下的 C 60区域选择性双官能化和三官能化状况。通过改变中心硅原子和反应性丙二酸酯基团之间的连接基的性质，丙二酸酯前体经过优化，可产生具有优异区域选择性的特定双和三加合物。通过将计算研究与对硅系三丙二酸酯与C 60反应期间形成的副产物的完整分析相结合，已经获得了对控制区域选择性的电子和立体化学因素的完整理解。最后，对所得富勒烯双和三加合物进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的带有醇官能团的无环富勒烯双和三加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 氯甲酰乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到ethyl (4-hydroxybutyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性制备富勒烯多加合物的硅系双丙二酸酯和三丙二酸酯

  摘要：

  围绕硅原子构建的双丙二酸酯和三丙二酸酯是通过带有醇官能团的丙二酸酯衍生物分别与二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）和叔丁基（三氯）硅烷反应制备的。这些化合物已用于Bingel领导下的 C 60区域选择性双官能化和三官能化状况。通过改变中心硅原子和反应性丙二酸酯基团之间的连接基的性质，丙二酸酯前体经过优化，可产生具有优异区域选择性的特定双和三加合物。通过将计算研究与对硅系三丙二酸酯与C 60反应期间形成的副产物的完整分析相结合，已经获得了对控制区域选择性的电子和立体化学因素的完整理解。最后，对所得富勒烯双和三加合物进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的带有醇官能团的无环富勒烯双和三加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300026

文献信息

• An expeditious regioselective synthesis of [60]fullerene e,e,e tris-adduct building blocks
  作者：David Sigwalt、Franck Schillinger、Sebastiano Guerra、Michel Holler、Mathilde Berville、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.135

  日期：2013.8

  A threefold Bingel reaction between C-60 and t-butyl(trialkoxy)silane derivatives bearing three malonate substituents gave access to fullerene e,e,e tris adducts. Subsequent desilylation with HF-pyridine or BF3 center dot Et2O afforded the corresponding fullerene tris-adducts bearing three alcohol functions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.