methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-fluoro-D-arabinonate | 1203712-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-fluoro-D-arabinonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-4-(azidomethyl)-3-fluorooxetane-2-carboxylate
• CAS: 1203712-18-8
• 化学式: C₆H₈FN₃O₃
• 分子量: 189.146
• InChiKey: BILKUVGSPGBGST-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-fluoro-D-arabinonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-3-fluoro-D-arabinonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-fluoro-D-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562

文献信息

• Synthesis of 3-Fluoro-Oxetane δ-Amino Acids
  作者：Susana Dias Lucas、Amelia Pilar Rauter、Josef Schneider、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1080/07328300903261562

  日期：2009.9

  and ester hydrolysis. Bromine oxidation of d-xylose followed by benzylidenation in a one-pot procedure led to a ca. 1:1 mixture of lactone 3 and 2,4;3,5-dibenzylidene xylonic acid (4) as by-product. For the synthesis of the d-xylo derivative 24, the chosen starting material was 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose. A total of 14 steps including epimerization, ring contraction, fluorination, and saponification

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。