(E)-3-(4-fluoro-2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl)acrylaldehyde | 869997-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-fluoro-2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[4-fluoro-2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enal
• CAS: 869997-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₃FO₂
• 分子量: 280.298
• InChiKey: NKVOZCJTVIDSBY-WUZDHUPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluoro-2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl)acrylaldehyde 在 二氢吡啶 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1R,2S)-6-Fluoro-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-indan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原迈克尔环化

  摘要：

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。

  DOI：

  10.1021/ja055735o
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-fluoro-2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原迈克尔环化

  摘要：

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。

  DOI：

  10.1021/ja055735o

文献信息

• Highly enantioselective intramolecular Michael reactions by d-camphor-derived triazolium salts
  作者：Yi Li、Xue-Qiang Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b914805a

  日期：——

  Camphor-derived chiral triazolium salts have been found to be highly efficient for asymmetric intramolecular Michael reactions. With 1–5 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in excellent yields, with up to 99% ee.

  樟脑衍生的手性三唑盐已被证明对不对称分子内迈克尔反应非常有效。在1-5 mol%的催化剂作用下，可获得高收率且ee值高达99%的所需产物。
• Chiral N-heterocyclic carbene/Lewis acid cooperative catalysis of the reaction of 2-aroylvinylcinnamaldehydes: a switch of the reaction pathway by Lewis acid activation
  作者：Zhan-Yong Wang、Ya-Li Ding、Gang Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c5cc08866f

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene/Lewis acid co-catalyzed reaction of 2-aroylvinylcinnamaldehydes produced good yields of indeno[1,2-c]furan-1-one derivatives with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity. A switch of intramolecular cyclization to intermolecular dimerization was achieved...

  N-杂环卡宾/路易斯酸与2-芳酰基乙烯基肉桂醛的共催化反应产生了良好的对映体选择性和非对映选择性的茚并[1,2-c]呋喃-1-酮衍生物。分子内环化转变为分子间二聚化...
• A Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Eric M. Phillips、Manabu Wadamoto、Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.200605235

  日期：2007.4.20
• Catalytic Asymmetric Reductive Michael Cyclization
  作者：Jung Woon Yang、Maria T. Hechavarria Fonseca、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja055735o

  日期：2005.11.1

  reduction-Michael cyclization of enal enones has been developed. Accordingly, treating the enal enone with a Hantzsch dihydropyridine in the presence of a catalytic amount of an imidazolidinone organocatalyst provides cyclic keto aldehydes in high yields and enantiomeric excesses. The reaction works well with aliphatic and aromatic substrates in the synthesis of five- and six-membered carbacyclic derivatives.

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。