(2R,3S,5Z,7S,10E)-14-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyltetradeca-5,10-diene-1,2,7-triol | 1448328-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,5Z,7S,10E)-14-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyltetradeca-5,10-diene-1,2,7-triol
• 英文别名: (2R,3S,5Z,7S,10E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-14-phenylmethoxytetradeca-5,10-diene-1,2,7-triol
• CAS: 1448328-55-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆
• 分子量: 498.66
• InChiKey: OBOKLCKJJOXHFP-ILCCJTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z,7S,10E)-14-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyltetradeca-5,10-diene-1,2,7-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 吡啶-N-氧化物 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-(benzyloxy)-1-((2R,5S)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(benzyloxy)oct-4-enal 在 iron(III)-acetylacetonate 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (2R,3S,5Z,7S,10E)-14-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyltetradeca-5,10-diene-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919