2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine | 76351-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine
• CAS: 76351-74-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: SEWRWMYUQALHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (+/-)-2β-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethyl-1,2α,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(2E)-3-methoxyprop-2-en-1-ylidene] malonate 在 sodium hydride 作用下， 反应 98.5h， 生成 2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Hino, Hiroaki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1771 - 1774
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Hino, Hiroaki、Huang, Shyh-Pyng、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——