(3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione | 180844-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: bis-Boc cyclo-[Gly-Val]；ditert-butyl (3S)-2,5-dioxo-3-propan-2-ylpiperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 180844-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: UZHHXFJVADRFDO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  509.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-5-isopropyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  活化的2，5-二酮哌嗪的跨瓣环重排：原始支架的关键途径。

  摘要：

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。

  DOI：

  10.1039/b810352f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以82%的产率得到(3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituent-dependent asymmetric synthesis of L-threo- and L-erythro-[2,3-2H2]phenylalanine from chiral (Z)-dehydrophenylalanine

  摘要：

  通过简单地改变二酮哌嗪环中氮原子的取代基，成功实现了通过催化去氘化 (Z)-去氢苯丙氨酸来立体选择性合成L-threo-和L-erythro-[2,3-2H2]-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960001875

文献信息

• Concise Pathway to New Multifunctionalized Constrained Pentacin Derivatives by Means of Two Stereospecific Tandem Reactions
  作者：Thibault Coursindel、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/ejoc.201100593

  日期：2011.8

  Starting from Boc-activated diketopiperazines, original bicyclic derivatives of trans- and cis-2-aminocyclopentanecarboxylic acid were prepared by using two stereospecific tandem reactions. One of them is a tandem transannular rearrangement of activated lactams/alkylation process leading to the stereoselective synthesis of suitably chiral pyrrolidine-2,4-diones, allowing subsequent Michael-initiated

  从 Boc 活化的二酮哌嗪开始，通过使用两个立体定向串联反应制备了反式和顺式 2-氨基环戊烷羧酸的原始双环衍生物。其中之一是活化内酰胺/烷基化过程的串联跨环重排，导致合适的手性吡咯烷-2,4-二酮的立体选择性合成，允许随后迈克尔引发的闭环，这是获得原始多功能脂环族β-氨基的简单而简洁的途径酯类。
• Stereoselective synthesis ofL-[2,3,4,5-D4] ornithine
  作者：Makoto Oba、Teruaki Ishihara、Hiromi Satake、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1002/jlcr.592

  日期：2002.6

  Synthesis of L-[2,3,4,5-D4]ornithine in which all of the diastereotopic hydrogens were stereoselectively labeled with deuterium was investigated. The chirally deuterated 3-aminopropanal derivative, a key intermediate in this synthesis, was prepared by a catalytic deuteration of an unsaturated γ-lactone derived for L-glutamic acid followed by several functional group interconversions. Condensation of the obtained deuterium-labeled 3-aminopropanal derivative with a chiral glycine template afforded unsaturated ornithine. The dehydroornithine was then subjected to a catalytic deuteration followed by deprotection to give the L-[2,3,4,5-D4]ornithine. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们研究了 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸的合成，其中所有非对映对位的氢都用氘进行了立体选择性标记。啁氚标记的 3-aminopropanal 衍生物是这一合成中的关键中间体，它是通过催化 L-谷氨酸衍生的不饱和 γ-内酯的氚化反应，然后经过几个官能团的相互转化而制备的。将得到的氘标记 3-氨基丙醛衍生物与手性甘氨酸模板缩合，得到不饱和鸟氨酸。然后对脱氢鸟氨酸进行催化脱氘和脱保护反应，得到 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Oba, Makoto; Terauchi, Tsutomu; Qwari, Yuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1275 - 1281
  作者：Oba, Makoto、Terauchi, Tsutomu、Qwari, Yuki、Imai, Yoko、Motoyama, Izumi、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——
• From Diketopiperazines to Hydantoins: An Unprecedented Rearrangement
  作者：Isabelle Parrot、Guilhem Chaubet、Guillaume Cazals、Aurélien Lebrun、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0033-1340622

  日期：——

  Bis-Boc-activated 2,5-diketopiperazines on reaction with potassium hydroxide or sodium methoxide in dry tetrahydrofuran led to Boc-protected hydantoins through an unprecedented ring contraction. This rearrangement was applied to several monosubstituted 2,5-diketopiperazines with good yields and regioselectivity.
• Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine-2,4-diones from Diketopiperazines
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1002/anie.200702132

  日期：2007.10.1