(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(R)-oxiranyl-propionic acid methyl ester | 92611-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(R)-oxiranyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 92611-03-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: SRTAFZGAQUVQLB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(R)-oxiranyl-propionic acid methyl ester 在 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R)-5-acetoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the L-enantiomer of 2′-deoxy-5-ethyl-4′-thiouridine

  摘要：

  Racemic 2'-deoxy-5-ethyl-4'-thiouridine was synthesised utilising the stereoselective iodolactonisation of 3-(tert-butyldimethyIsilyl)oxy-N,N-dimethyl-4-pentenamide as the key transformation. The stereo-isomeric mixture of nucleosides was resolved using HPLC on a Chiralcel OJ column. The beta-D enantiomer showed potent activity against human herpesviruses while the beta-L was inactive. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00161-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid 在 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(R)-oxiranyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种环状环氧醛立体选择性合成核苷的新方法

  摘要：

  开发了一种以无环环氧醛为原料立体选择性合成核苷的新方法。2'-脱氧-α-DL-核糖核苷和α-L-lyxonucleosides是通过相应的环氧醛与核苷碱的亚锡盐反应制备的，使用溴化亚锡作为活化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1093