(tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-tyrosine | 119463-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-tyrosine
• 英文别名: Boc-Gly-_L-Tyr-OH；Boc-Gly-Tyr-OH；Boc-Gly-Tyr；t-Butoxycarbonyl-glycyl-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 119463-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: DBDMOFZZEDQFEW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-tyrosine 在 哌啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Cbz-Ala-Gly-Gly-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸异肽通过12到19成员的环状过渡态的连接

  摘要：

  高效的O-酰基Tyr肽合成可以通过12至19元环过渡态中的每一个进行化学长距离连接（O-酰基至N-酰基转移）。结果代表了从O-酰基Tyr-肽开始成功进行异肽连接的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo4009468
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  环五肽：脱氢苯丙氨酸作为无痕诱导剂的机理和应用

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸在天花粉蛋白E的全合成中用作无痕的诱导剂。在比以前实现的浓度高100倍的条件下，单体的大环化比环二聚以高收率和选择性实现。烯酰胺促进闭环，并且不饱和环肽的Rh催化氢化作用导致选择性生成天然产物或其差向异构体，具体取决于我们对膦配体的选择。NMR分析和分子建模表明，线性肽采用左旋α-转角，将N-和C-末端预组织为大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03308

文献信息

• Water-Soluble Tripeptide Aβ (9−11) Forms Amyloid-Like Fibrils and Exhibits Neurotoxicity
  作者：Jishu Naskar、Michael G. B. Drew、Ishani Deb、Sumantra Das、Arindam Banerjee

  DOI：10.1021/ol8007217

  日期：2008.7.3

  A water-soluble, hydrophilic tripeptide GYE, having sequence identity with the N-terminal segment of amyloid peptides A,beta(9-11), upon self-association exhibits amyloid-like fibrils and significant neurotoxicity towards the Neuro2A cell line. However, the tripeptides GFE and GWE, in which the centrally located tyrosine residue has been replaced by phenylalanine or tryptophan, fail to show amyloidogenic behavior and exhibit little or no neurotoxicity.
• Shinde, Nirmala V.; Himaja; Bhosale, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 996 - 1000
  作者：Shinde, Nirmala V.、Himaja、Bhosale、Wagh

  DOI：——

  日期：——