Boc-Gly-Tyr-OMe | 65160-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-tyrosinate；Boc-Gly-Tyr-Ome；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 65160-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: YYOAGLRIPLTAHV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Tyr-OMe 在 氧气 、 sodium dithionite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  天然和固定化酪氨酸酶在有机溶剂中选择性合成DOPA和DOPA肽。

  摘要：

  含3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的肽和蛋白质为制药应用和合成聚合物的工程设计提供了诱人的设计范例。据报道，通过酪氨酸酶氧化L-酪氨酸衍生物可以有效而选择性地合成DOPA肽。通过使用固定在Eupergit®C250L上并通过逐层方法涂有聚电解质的连续回收的酪氨酸酶来测试该方法的效率。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200300
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2S-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Gly-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel 14-membered highly constrained cyclic peptidic scaffold

  摘要：

  The synthesis and NMR analysis of a novel highly constrained scaffold is described. The 14-membered macrocyclic ring structure was inspired by many medicinally relevant natural products that also contain the bi-aryl ether moiety. The synthesis required only commercially available starting materials and involved a base mediated SNAr cyclization. A conformational search,,vas performed, which indicated a strong preference for a single conformation, which was consistent with observed ROE signals by NMR. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.131

文献信息

• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。
• Cyclizing Pentapeptides: Mechanism and Application of Dehydrophenylalanine as a Traceless Turn-Inducer
  作者：Diane N. Le、Jan Riedel、Natalia Kozlyuk、Rachel W. Martin、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03308

  日期：2017.1.6

  Dehydrophenylalanine is used as a traceless turn-inducer in the total synthesis of dichotomin E. Macrocyclization of the monomer is achieved in high yields and selectivity over cyclodimerization under conditions 100 times more concentrated than previously achieved. The enamide facilitates ring closing, and Rh-catalyzed hydrogenation of the unsaturated cyclic peptide results in selective formation of

  脱氢苯丙氨酸在天花粉蛋白E的全合成中用作无痕的诱导剂。在比以前实现的浓度高100倍的条件下，单体的大环化比环二聚以高收率和选择性实现。烯酰胺促进闭环，并且不饱和环肽的Rh催化氢化作用导致选择性生成天然产物或其差向异构体，具体取决于我们对膦配体的选择。NMR分析和分子建模表明，线性肽采用左旋α-转角，将N-和C-末端预组织为大环化。
• Application of High-Throughput Competition Experiments in the Development of Aspartate-Directed Site-Selective Modification of Tyrosine Residues in Peptides
  作者：Alex J. Chinn、Jaeyeon Hwang、Byoungmoo Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01147

  日期：2020.7.17

  Herein we report a Cu-catalyzed, site-selective functionalization of peptides that employs an aspartic acid (Asp) as a native directing motif, which directs the site of O-arylation at a proximal tyrosine (Tyr) residue. Through a series of competition studies conducted in high-throughput reaction arrays, effective conditions were identified that gave high selectivity for the proximal Tyr in Asp-directed

  在本文中，我们报告了铜催化的肽的位点选择性官能化，该肽采用天冬氨酸（Asp）作为天然的导向基序，将O-芳基化位点导向近端酪氨酸（Tyr）残基。通过在高通量反应阵列中进行的一系列竞争研究，确定了在Asp定向的Tyr修饰中对Tyr近端具有高选择性的有效条件。在许多情况下，包括肽-小分子杂交体，在靠近Tyr残基的O-芳基化反应中都实现了良好的位点选择性。
• Synthesis, characterization and photophysical studies of the flavopeptide conjugates as model for the covalently linked flavoenzymes
  作者：M S S Vinod Mouli、Ashutosh Kumar Mishra

  DOI：10.1007/s12039-022-02050-4

  日期：2022.6

  Here, we have demonstrated an easy and efficient synthetic route for the synthesis of the flavo-peptide conjugates as model for the naturally occurring covalently linked flavoenzymes. A judicially functionalized flavin analogue was used for the coupling reaction with the pre-synthesized peptidic motifs using solution-phase chemistry. Representative examples using mono-, di- and tripeptides were reported

  在这里，我们展示了一种简单有效的合成黄素-肽缀合物的合成路线，作为天然存在的共价连接黄素酶的模型。司法功能化的黄素类似物用于使用液相化学与预先合成的肽基序进行偶联反应。据报道，使用单肽、二肽和三肽的代表性例子与黄素部分的 C7 位结合，以展示合成策略的通用性。进一步的光物理研究，包括量子产率测量、浓度依赖性研究和荧光猝灭实验，揭示了在存在酪氨酸的情况下电荷传输过程的分子内性质，类似于在天然对应物中发现的情况。 图形概要 这份手稿讨论了一种简单/有效的合成黄肽缀合物的方法，作为共价类黄素酶的真实模型。设想并进行了适当功能化的黄素部分和预合成的肽实体之间的偶联反应，以证明该方法的普遍性。进一步的光物理研究，包括量子产率测量、浓度依赖性研究和荧光猝灭实验，揭示了在存在酪氨酸的情况下电荷传输过程的分子内性质，类似于在天然对应物中发现的情况。这种合成的黄肽模型可以提供进一步的研究，以深入了解相应的生物学现象。
• Electrochemical chemoselective thiocarbamylation of late-stage Tyr-containing drugs and peptides
  作者：Wan-Jie Wei、Xin-Yu Wang、Hai-Tao Tang、Fei-Hu Cui、Yun-Qi Wu、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1007/s11426-024-2097-y

  日期：2024.10

  The synthesis and modification of peptides occupy a unique position in the field of drug development, and the functionalization of amino acids is a valuable strategy as an alternative to peptide modification. Currently, the development of tyrosine (Tyr) as a target amino acid is a major challenge in the field of chemistry. Herein, we report an electrochemical radical coupling reaction of labeling tyrosine-containing

  肽的合成和修饰在药物开发领域占据着独特的地位，而氨基酸的功能化是替代肽修饰的一种有价值的策略。目前，开发酪氨酸（Tyr）作为目标氨基酸是化学领域的重大挑战。在此，我们首次报道了用硫代氨基甲酸酯衍生物标记含酪氨酸活性药物和肽的电化学自由基偶联反应。这种三组分、一锅反应可以在简单、温和、清洁的电化学条件下顺利进行，适用于各种含Tyr的药物分子衍生物和肽的功能化。