6-amino-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 1402820-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 1402820-78-3
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N₅O₃
• 分子量: 427.342
• InChiKey: IJRMOLUGBKTABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-苯基-3-三氟甲基-1(H)-吡唑-5-酮 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到6-amino-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An aqueous, catalyst-free and three-component synthesis of 6-amino-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1-phenyl-4-arylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles

  摘要：

  通过芳基醛、丙二腈和 1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5(4H)-酮的反应，在水介质中无催化剂有效合成了 6-氨基-4-芳基-3-(三氟甲基)-1,4-二氢-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈。这种方法具有条件温和、无需使用催化剂、产率高和对环境无害等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1058-7

文献信息

• Synthesis, cytotoxic, and DNA binding studies of novel fluorinated condensed pyrano pyrazoles
  作者：S. Bhavanarushi、V. Kanakaiah、E. Yakaiah、V. Saddanapu、A. Addlagatta、J. Vatsala Rani

  DOI：10.1007/s00044-012-0239-z

  日期：2013.5

  One pot solvent-free synthetic method is developed for the synthesis of novel pyrano[2,3-c]pyrazole analogs. Cytotoxicity experiments conducted against a pair of cancerous, non-cancerous lung cell lines, and a cervical cell line is described. These compounds are selectively toxic against cancer cells and not normal cells. Molecular mechanism is established for the mode of DNA binding of these compounds using electrochemical and proton NMR methods.
• An aqueous, catalyst-free and three-component synthesis of 6-amino-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1-phenyl-4-arylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles
  作者：Chenxia Yu、Changsheng Yao、Tuanjie Li、Xiangshan Wang

  DOI：10.1007/s11164-013-1058-7

  日期：2014.4

  A concise synthesis of 6-amino-4-aryl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles was performed effectively in aqueous media without catalyst by the reaction of aryl aldehydes, malononitrile, and 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one. This method has the advantages of mild condition, avoidance of the use of catalysts, high yields, and environmentally benign procedure.

  通过芳基醛、丙二腈和 1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5(4H)-酮的反应，在水介质中无催化剂有效合成了 6-氨基-4-芳基-3-(三氟甲基)-1,4-二氢-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈。这种方法具有条件温和、无需使用催化剂、产率高和对环境无害等优点。