methyl 2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate | 1192802-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 1192802-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: OYVLRAKEEQZOFR-WPYKOPORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.39 g的产率得到C₁₄H₂₂O₆
  参考文献：
  名称：

  醚桥双环亚氨基糖衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经从带有异亚丙基乙缩醛的C-糖苷合成了带有在C-2和氮原子上带有不同取代基的醚桥的双环亚氨基糖衍生物。研究了这些化合物对几种糖苷酶的活性，并显示出适度的抑制和活化作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的手性7-氧杂双环[2.2.1]庚烷构建基

  摘要：

  甲基（Z）-3-[（2 R，3 R，4 S，5 S）-5-（2-甲氧基-2-氧乙基）-3,4-（异丙基二烯氧基）四氢呋喃-2-基]-合成了2-烯酸酯，并对其分子内碳环化进行了研究。在t- BuOK在THF中的作用下，该反应平稳且快速地进行，导致三个循环，其中甲氧基和甲氧基羰基甲基侧取代基彼此反式。形成甲基（1 R，2 R，6 S，7 R，8 R，9 R）-9-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-4,4-二甲基-3,5的分步路线10-三氧三环[5,2,1,0 2,6]癸烷-8-羧酸盐和甲基（1 R，2 R，6 S，7 R，8 S，9 S）-9-（2-甲氧基-2-氧乙基）-4,4-二甲基-3.5,10-三氧杂[5,2,1,0 2,6 ]癸烷-8-甲酸叔丁酯与反侧的取代基的取向提出。观察到的反应的立体化学结果是根据甲基（Z）-3-[（2 R，3 R，4 S，5 S）的C 1和C 4中心的差向异构化来解

  DOI：

  10.1134/s1070428019080116