1-methyl-6-methylamino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purinium-betaine | 100319-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-methyl-6-methylamino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purinium-betaine
• 英文别名: 1-methyl-6-methylamino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purinium-betaine；1-Methyl-6-methylamino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purinium-betain
• CAS: 100319-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: KXRMXIVAURMAJO-FYQDHBTESA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-methylamino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purinium-betaine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-Methyladenine Analogs and Their Biological Activities on Starfish Oocyte Maturation

  摘要：

  海星卵母细胞在第一次减数分裂的前期自然停滞，并响应成熟诱导激素 1-甲基腺嘌呤恢复减数分裂。合成了五种 1-甲基腺嘌呤类似物，包括三种新的类似物，并测试了作为 1-甲基腺嘌呤激动剂或拮抗剂触发海星海燕卵母细胞减数分裂重新启动的生物活性，以及​​与推定的 1-甲基腺嘌呤受体结合的竞争至1-甲基腺嘌呤。 1-乙腺嘌呤是一种有效的激动剂，但 1-丙腺嘌呤是 1-甲基腺嘌呤的弱拮抗剂，表明对相对较小的 N-1 取代基具有严格的特异性。羧甲基或甲基取代6-氨基的氢的类似物仍然保留了卵母细胞成熟诱导活性，但程度要小得多。卵母细胞皮质竞争性结合测定的结果表明，这些激动剂或拮抗剂抑制[3H]1-甲基腺嘌呤与受体的结合。 8-甲氨基-1-甲基腺嘌呤与[3H]1-甲基腺嘌呤仅微弱地竞争与皮质的结合，尽管它表现为有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.72
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-methyladenosine 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-methyl-6-methylamino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purinium-betaine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-Methyladenine Analogs and Their Biological Activities on Starfish Oocyte Maturation

  摘要：

  海星卵母细胞在第一次减数分裂的前期自然停滞，并响应成熟诱导激素 1-甲基腺嘌呤恢复减数分裂。合成了五种 1-甲基腺嘌呤类似物，包括三种新的类似物，并测试了作为 1-甲基腺嘌呤激动剂或拮抗剂触发海星海燕卵母细胞减数分裂重新启动的生物活性，以及​​与推定的 1-甲基腺嘌呤受体结合的竞争至1-甲基腺嘌呤。 1-乙腺嘌呤是一种有效的激动剂，但 1-丙腺嘌呤是 1-甲基腺嘌呤的弱拮抗剂，表明对相对较小的 N-1 取代基具有严格的特异性。羧甲基或甲基取代6-氨基的氢的类似物仍然保留了卵母细胞成熟诱导活性，但程度要小得多。卵母细胞皮质竞争性结合测定的结果表明，这些激动剂或拮抗剂抑制[3H]1-甲基腺嘌呤与受体的结合。 8-甲氨基-1-甲基腺嘌呤与[3H]1-甲基腺嘌呤仅微弱地竞争与皮质的结合，尽管它表现为有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.72