p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic)acid-(2->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1316822-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic)acid-(2->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)[NeuAc(a2-6)]GalNAc(a)-O-Ph(4-NH2)；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(4-aminophenoxy)-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1316822-93-1
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₁₉
• 分子量: 765.723
• InChiKey: MUDKUMNGLZFBNP-SYEPIUQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic)acid-(2->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic)acid-(2->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036