methyl hydrogen (S)-3-hydroxyglutarate | 87118-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen (S)-3-hydroxyglutarate
• 英文别名: (S)-3-Hydroxyglutaricacidmonomethylester；(3S)-3-hydroxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 87118-64-7
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: JSEKXOGFRKPXOJ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen (S)-3-hydroxyglutarate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3S)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到methyl hydrogen (S)-3-hydroxyglutarate
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228

文献信息

• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• A convergent synthetic strategy for the polyene macrolide pimaricin
  作者：Dee W. Brooks、James T. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88094-6

  日期：1983.1

  The synthesis of two chiral fragments representing Cl-11 and C12-25 of the polyene macrolide pimaricin from dimethyl 3-hydroxyglutarate is described.

  描述了由3-羟基戊二酸二甲酯合成代表多烯大环内酯比马星霉素的Cl-11和C12-25的两个手性片段。
• Enzymes in organic synthesis. 44. Stereoselective pig liver esterase-catalyzed hydrolyses of 3-substituted glutarate diesters of compactin-synthon interest
  作者：Lister K.-P. Lam、J. Bryan Jones

  DOI：10.1139/v88-229

  日期：1988.6.1

  Pig liver esterase-catalyzed hydrolyses of dimethyl 3-hydroxy-, 3-methoxyethoxymethoxy-, and 3-benzyloxyglutarates occur with enantiotopic stereoselectivity to give the corresponding acid-ester products of 16–40% enantiomeric excess (ee). The results also provide another example of reversal of PLE-stereoselectivity.

  猪肝酯酶催化下，对二甲基3-羟基-、3-甲氧基乙氧甲氧基-和3-苄氧基戊二酸酯的水解反应具有对映异构体选择性，得到相应的酸酯产物，其对映异构体过量度（ee）为16-40%。该结果还提供了PLE-对映选择性反转的另一个例子。
• Process for preparing optically-active 4-amino-3-hydroxybutyric acid
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04584270A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  The present invention relates to processes for preparing optically-active 4-amino-3-hydroxybutyric acid by asymmetrically cleaving one of the enantiotopic ester groupings of 3-hydroxyglutaric diester by the action of microbial enzymes to obtain a chiral monoacid which is readily converted into optically-active 4-amino-3-hydroxybutyric acid by chemical means.

  本发明涉及通过微生物酶的作用对3-羟基戊二酸二酯的对映异构酯基之一进行不对称裂解，以获得手性单酸，该单酸容易通过化学手段转化为光学活性的4-氨基-3-羟基丁酸的制备过程。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE LA ROSUVASTATINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2011106546A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Processes utilizing treatment with Candida Antarctica lipase B ("CAL-B") or Candida Antarctica lipase A ("CAL-A") for desymmetiϊzation of a prochiral di-ester compound of formula (I): wherein R is a C1-C4 alkyl group, R1 is a hydrogen; a C1-C4 acyl, preferably acetyl, propanoyl or butyryl; or a C1-C6 alkyl group, preferably methyl or ethyl, and n is 1, 2 or 3, to prepare the corresponding optically pure (S)-mono-ester according to formula (II).

  使用Candida Antarctica脂肪酶B（“CAL-B”）或Candida Antarctica脂肪酶A（“CAL-A”）处理的过程，用于对式（I）的非对称二酯化合物进行去对称化，其中R是C1-C4烷基，R1是氢; C1-C4酰基，优选为乙酰基，丙酰基或丁酰基; 或C1-C6烷基，优选为甲基或乙基，n为1，2或3，以制备相应的光学纯（S）-单酯，其化学式为（II）。