(4R)-4-[(2R,3R,5R,6R)-3-acetyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1060713-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(2R,3R,5R,6R)-3-acetyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1060713-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: RAUYHSJLFQEXTM-QZPUYBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2R,3R,5R,6R)-3-acetyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(1S,2R,7S,10R,12R,13R)-7-hydroxy-12,13-dimethoxy-4,4,12,13-tetramethyl-3,5,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  糖二酮的分子内直接羟醛反应：缬氨酰胺和有效羟胺G的合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，立体的，选择性的分子内直接醇醛缩合反应，该二酮衍生自碳水化合物，该二酮可构建具有D-葡萄糖，D-半乳糖，D-甘露糖和L-ido构型的碳环。二酮的醛醇缩合反应的立体化学结果取决于所用的碱。D-葡萄糖醛缩醛的转化容易得到缬氨酰胺，其也构成了伏格列波糖的正式合成。D-葡萄糖-环己酮轻松转化为有效羟胺G的过程已完成12个步骤，D-葡萄糖的总产率为15.1％。

  DOI：

  10.1021/ol801889n
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(4R)-4-[(2R,3R,5R,6R)-3-acetyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  糖二酮的分子内直接羟醛反应：缬氨酰胺和有效羟胺G的合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，立体的，选择性的分子内直接醇醛缩合反应，该二酮衍生自碳水化合物，该二酮可构建具有D-葡萄糖，D-半乳糖，D-甘露糖和L-ido构型的碳环。二酮的醛醇缩合反应的立体化学结果取决于所用的碱。D-葡萄糖醛缩醛的转化容易得到缬氨酰胺，其也构成了伏格列波糖的正式合成。D-葡萄糖-环己酮轻松转化为有效羟胺G的过程已完成12个步骤，D-葡萄糖的总产率为15.1％。

  DOI：

  10.1021/ol801889n