(S)-2-<1-(((N-(tert-butoxycarbonyl)amino)propionyl)amino)-2-(methylthio)ethyl>thiazole-4-carboxylic acid | 142721-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<1-(((N-(tert-butoxycarbonyl)amino)propionyl)amino)-2-(methylthio)ethyl>thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-[1-({[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propionyl}amino)-2-(methylthio)ethyl]thiazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-2-methylsulfanylethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 142721-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅S₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: ALKFAQRXWDIZJT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<1-(((N-(tert-butoxycarbonyl)amino)propionyl)amino)-2-(methylthio)ethyl>thiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.83h， 生成 2-{(S)-1-[3-((2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-butyrylamino)-propionylamino]-2-methylsulfanyl-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid (3-methylsulfanyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'S,4S)-2-<1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2'-(methylthio)ethyl>thiazolidine-4-carboxylate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-2-<1-(((N-(tert-butoxycarbonyl)amino)propionyl)amino)-2-(methylthio)ethyl>thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002