5-bromo-3-(cyclohexylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1512858-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(cyclohexylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1512858-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO
• 分子量: 336.272
• InChiKey: JXBSGIUCRXJJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 二苯基环己基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-bromo-3-(cyclohexylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 PPh2Cy/CsI 促进的级联自由基脱羧/氧化还原活性酯与丙烯酰胺的环化

  摘要：

  可见光诱导 PPh 2 Cy/CsI 促进烷基取代的氧化还原活性酯和 N-丙烯酰胺的串联自由基脱羧/烷基芳基化生成 3,3-二烷基取代的羟吲哚和异喹啉-1,3-二酮衍生物无金属条件。这种转化为合成高度官能化的五元和六元含氮化合物提供了一种替代且温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132849

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。
• Transition-metal-free alkylation strategy: facile access to alkylated oxindoles <i>via</i> alkyl transfer
  作者：Wen-Qin Yu、Jian-Hong Fan、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Jun Xie、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d2ob00019a

  日期：——

  The transition-metal-free alkylation/cyclization of activated alkenes using Hantzsch ester derivatives as effective alkyl reagents is described. A wide variety of valuable oxindoles was constructed in a single step with excellent selectivity. The reaction occurs through the formation of alkyl radical species followed by the tandem addition/annulation of olefins under oxidative conditions. This protocol

  描述了使用 Hantzsch 酯衍生物作为有效烷基试剂的活化烯烃的无过渡金属烷基化/环化。在一个步骤中以优异的选择性构建了多种有价值的羟吲哚。该反应通过形成烷基自由基物质，然后在氧化条件下串联烯烃的加成/环化而发生。该协议有望为开发 Hantzsch 酯在有机合成中的新颖高效应用提供灵感。
• Photocatalytic Alkylation/Arylative Cyclization of <i>N</i>-Acrylamides of <i>N</i>-Heteroarenes and Arylamines with Dihydroquinazolinones from Unactivated Ketones
  作者：Sandip Bag、Shubham Ojha、Sreelakshmi Venugopalan、Basudev Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01149

  日期：2023.8.18

  alkylation/arylative cyclization of N-acrylamides─from 2-arylindoles, 2-arylbenzimidazoles, or N-substituted anilines─with ketone-derived dihydroquinazolinones, accessing indolo- and benzimidazolo[2,1-a]isoquinolines or 2-oxindoles. The consecutive incorporation of alkyl- and aryl-carbogenic motifs across a C=C bond via formal cleavage of ketone α-C–C and arene C–H bonds leads to the formation of five- and six-membered

  我们描述了N-丙烯酰胺（来自2-芳基吲哚、2-芳基苯并咪唑或N-取代苯胺）与酮衍生的二氢喹唑啉酮的可见光光氧化还原催化烷基化/芳基化环化，得到吲哚-和苯并咪唑[2,1- a ]异喹啉或2-羟吲哚。通过酮 α-C-C 和芳烃 C-H 键的正式裂解，在 C=C 键上连续掺入烷基和芳基碳基序，导致形成五元环和六元环，其中全碳四元立构中心。这种二碳官能化详细阐述了未活化脂肪酮的芳构化驱动的自由基 C-C 官能化，以构建具有功能耐受性的多种环状结构。