6-hydroxy-4-nitroheptanenitrile | 127811-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-nitroheptanenitrile
• CAS: 127811-12-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: DGTGXBJLYBRHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobutan-2-ol 、 丙烯腈 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以49.5%的产率得到6-hydroxy-4-nitroheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products

  摘要：

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.91