2-甲基-3-氧代-N-(1-(S)-苯乙基)戊酰胺 | 1003014-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-N-(1-(S)-苯乙基)戊酰胺
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-N-(1(S)-phenylethyl)pentanamide
• CAS: 1003014-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CXHBFTAEPPBHBM-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-N-(1-(S)-苯乙基)戊酰胺 、 苯次磺酰氯 在 [TiCl₂((R,R)-1-Np-(TADDOLato)(MeCN)2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到2(R,S)-methyl-3-oxo-N-(1(S)-phenylethyl)-2(R,S)-(phenylsulfanyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Ti（IV）催化的1,3-二羰基化合物的不对称亚磺酰基化。

  摘要：

  [Ti（TADDOLato）]配合物可有效催化1,3-二羰基化合物与苯基亚磺酰氯的亲电对映选择性亚磺酰基化。以中等至高收率获得相应的产物。在室温下，典型催化剂负载量为5 mol％时，在甲苯中获得最高ee值（最高97％）。为了确保高对映选择性，发现大的酯基和在α-位的空间上不需要的取代基是原料的关键结构特征。已经确定了一种手性产物的绝对构型。该反应的立体化学过程类似于类似的[Ti（TADDOLato）]催化的原子转移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200700920