tert-Butyl-[3,3-dibromo-1-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propoxy]-dimethyl-silane | 179048-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[3,3-dibromo-1-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propoxy]-dimethyl-silane
• CAS: 179048-36-3
• 化学式: C₁₅H₂₈Br₂O₄Si
• 分子量: 460.278
• InChiKey: UZEGTYPVESJCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 tert-Butyl-[3,3-dibromo-1-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propoxy]-dimethyl-silane 在 正丁基锂 、 Trapp solvent mixture 作用下， 生成 tert-Butyl-[(S)-2-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-ethoxy]-dimethyl-silane 、 tert-Butyl-[(S)-2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-ethoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,1-二溴-烷烃的非对映选择性溴/锂交换反应

  摘要：

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00260-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dibromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到tert-Butyl-[3,3-dibromo-1-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,1-二溴-烷烃的非对映选择性溴/锂交换反应

  摘要：

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00260-8