2,2,2-trichloroethyl (5aR,6S,8R,9S,10S,12R)-12-hydroxy-5-methyl-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate | 134310-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (5aR,6S,8R,9S,10S,12R)-12-hydroxy-5-methyl-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate
• CAS: 134310-02-4
• 化学式: C₂₃H₂₇Cl₃N₂O₄
• 分子量: 501.837
• InChiKey: NDHLEBFQDVOCEH-RGWWHCCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (5aR,6S,8R,9S,10S,12R)-12-hydroxy-5-methyl-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (6S,8R,9S,10S,12R)-12-acetoxy-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of Rauwolfia alkaloids, vomilenine and (19Z)-vomilenine, and their relative thermodynamic stability as revealed by their transformation into perakine.

  摘要：

  沃米碱（1）中的乙叉侧链几何构型通过从阿吗林（2）到沃米碱（1）的合成中间体的光谱分析被证实为（19E）。沃米碱（1）与（19Z）-沃米碱（19）的相对热力学稳定性，通过它们转化为佩拉碱（9）的过程进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.266
• 作为产物：
  描述：

  Ajmaline 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 水 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (5aR,6S,8R,9S,10S,12R)-12-hydroxy-5-methyl-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of Rauwolfia alkaloids, vomilenine and (19Z)-vomilenine, and their relative thermodynamic stability as revealed by their transformation into perakine.

  摘要：

  沃米碱（1）中的乙叉侧链几何构型通过从阿吗林（2）到沃米碱（1）的合成中间体的光谱分析被证实为（19E）。沃米碱（1）与（19Z）-沃米碱（19）的相对热力学稳定性，通过它们转化为佩拉碱（9）的过程进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.266