2,2,2-trichloroethyl (6S,8R,9S,10S,12R)-12-acetoxy-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate | 134276-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (6S,8R,9S,10S,12R)-12-acetoxy-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate
• CAS: 134276-99-6
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 527.832
• InChiKey: FYKVXZWMVCUGDV-GYZMEZFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (6S,8R,9S,10S,12R)-12-acetoxy-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of Rauwolfia alkaloids, vomilenine and (19Z)-vomilenine, and their relative thermodynamic stability as revealed by their transformation into perakine.

  摘要：

  沃米碱（1）中的乙叉侧链几何构型通过从阿吗林（2）到沃米碱（1）的合成中间体的光谱分析被证实为（19E）。沃米碱（1）与（19Z）-沃米碱（19）的相对热力学稳定性，通过它们转化为佩拉碱（9）的过程进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.266
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (5aR,6S,8R,9S,10S,12R)-12-acetoxy-5-methyl-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (6S,8R,9S,10S,12R)-12-acetoxy-8-((S)-1-oxobutan-2-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of Rauwolfia alkaloids, vomilenine and (19Z)-vomilenine, and their relative thermodynamic stability as revealed by their transformation into perakine.

  摘要：

  沃米碱（1）中的乙叉侧链几何构型通过从阿吗林（2）到沃米碱（1）的合成中间体的光谱分析被证实为（19E）。沃米碱（1）与（19Z）-沃米碱（19）的相对热力学稳定性，通过它们转化为佩拉碱（9）的过程进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.266