3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl isothiocyanate | 155114-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5-iodo-6-isothiocyanato-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 155114-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₅S
• 分子量: 399.206
• InChiKey: SGMDWAXFQOVAJG-SMAWDVNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl isothiocyanate 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-ammonio-3',4'-di-O-acetyl-5'-methyl-α-L-glucopyrano<1',2':4,5>-2-tiazoline iodide
  参考文献：
  名称：

  乙二醇合成2-脱氧-2-碘-吡喃基异硫氰酸酯

  摘要：

  据报道，从单糖和二糖基糖中方便地一步合成2-脱氧-2-碘糖基异硫氰酸酯。iodoisothiocyanates的治疗7，11，13-15与氨的相应的2-氨基-噻唑啉给出16，17，23-25分别。在相同条件下，碘代异硫氰酸酯8提供了碘代硫脲18。2-氨基-2-噻唑啉23-25可以很容易地转化为噻唑烷-2-酮26-28。化合物的还原7,8，13-15由三丁基氢化锡的产率相应的N-（2'- deoxyglycosyl）硫脲21，22，29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87000-9
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 碘 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇合成2-脱氧-2-碘-吡喃基异硫氰酸酯

  摘要：

  据报道，从单糖和二糖基糖中方便地一步合成2-脱氧-2-碘糖基异硫氰酸酯。iodoisothiocyanates的治疗7，11，13-15与氨的相应的2-氨基-噻唑啉给出16，17，23-25分别。在相同条件下，碘代异硫氰酸酯8提供了碘代硫脲18。2-氨基-2-噻唑啉23-25可以很容易地转化为噻唑烷-2-酮26-28。化合物的还原7,8，13-15由三丁基氢化锡的产率相应的N-（2'- deoxyglycosyl）硫脲21，22，29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87000-9