1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole | 1034392-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1034392-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₂IN₃O₂S
• 分子量: 425.25
• InChiKey: JEDAIYGSEOFLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以49.5%的产率得到1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺酰叠氮化物，1-炔烃和胺，醇或水的三组分反应的机理研究：通过共同途径进行的二分法

  摘要：

  描述了对铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和胺，醇或水的三组分反应的实验和计算研究的综合分析。一系列的实验数据，包括产物分布比和关键中间体的捕集，支持了1-炔烃与两种不同类型的被磺酰基和芳基（烷基）取代的叠氮化物反应的通用途径的有效性。通过捕获实验验证了双分子环加成反应最初在三键和磺酰叠氮化物之间产生N-磺酰基三唑基铜中间体的提议。用于从磺酰基和芳基（烷基）叠氮化物之间的反应的不同结果的主要原因是由于所述的不稳定性Ñ-磺酰基三唑基铜中间体。这些物质很容易重排至另一个关键中间体酮亚胺，向其中添加各种亲核试剂，例如胺，醇或水，以分别提供三组分偶联产物：am，酰亚胺或酰胺。另外，所提出的机制框架与所获得的动力学和竞争研究非常吻合。还进行了计算研究（B3LYP / LACV3P * +），确认了拟议的机理途径，即三唑基铜中间体起支化点指示产物分布的作用。

  DOI：

  10.1021/jo800733p