citronellyl stearate | 28228-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: citronellyl stearate
• 英文别名: Citronellyl stearate；3,7-dimethyloct-6-enyl octadecanoate
• CAS: 28228-30-0
• 化学式: C₂₈H₅₄O₂
• 分子量: 422.736
• InChiKey: UTULGKGDQRRQHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2915.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellyl stearate 在 bis(dimethyl-di-n-octylammonium) molybdate 、 双氧水 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.6h， 以76%的产率得到C₂₈H₅₄O₄
  参考文献：
  名称：

  Synergy between bis(dimethyldioctylammonium) molybdate and tetraethylene glycol monooctyl ether: A winning combination for interfacial catalysis in thermo-controlled and switchable microemulsions

  摘要：

  A simple thermo-responsive one-phase microemulsion (mu em) is designed to enable the dark singlet oxidation of organic substrates while allowing a straightforward separation of the catalytic surfactant and products in two distinct phases by cooling down the reaction medium. This latter is prepared by combining a small amount (1%) of the catalytic surfactant bis(dimethyldioctylammonium) molybdate, [DiC(8)]a[MoO4], with the nonionic amphiphile tetraethylene glycol monooctyl ether, C8E4. Tensiometry and dynamic light scattering are used to rationalize the synergy between the two surfactants which strongly interact. The oxidation takes place in the effective one-phase Winsor IV system which separates into two phases (mu em + oil, i.e. Winsor I) just by temperature change thanks to the presence of the thermosensitive C8E4. The thermal-controlled nanostructured reaction medium is applied to the ene reaction, [4+2] cycloaddition and sulfide oxidation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.11.003
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 citronellyl stearate
  参考文献：
  名称：

  香茅醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种香茅醇脂肪酸酯衍生物衍生物及其衍生物的应用和制备方法，采用香茅醇脂肪酸酯衍生物作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。香茅醇脂肪酸酯衍生物通过与氯化亚砜反应后制备脂肪酰氯，脂肪酰氯与香茅醇进行反应后得到香茅醇脂肪酸酯衍生物。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味。

  公开号：

  CN107353203A

文献信息

• Enzymatic synthesis and analytical monitoring of terpene ester by 1H NMR spectroscopy
  作者：Dipak Patil、Debabrata Das、Ahindra Nag

  DOI：10.2478/s11696-010-0077-8

  日期：2011.1.1

  Terpene esters of fatty acids have potential applications in food, cosmetic, and pharmaceutical industries. The present study focuses on the synthesis of terpene esters of long chain fatty acids catalyzed by Candida antarctica lipase B. Different parameters like temperature, solvent, and enzyme concentration for the esterification of terpene alcohols (geraniol and citronellol) with oleic acid were studied

  脂肪酸的萜烯酯在食品，化妆品和制药工业中具有潜在的应用。本研究的重点是南极假丝酵母脂肪酶B催化长链脂肪酸萜烯酯的合成。研究了温度，溶剂和酶浓度等参数对萜烯醇（香叶醇和香茅醇）与油酸酯化的影响。在60°C下的2,2,4-三甲基戊烷中以及在干燥的己烷中，两种萜烯酯的最大转化率（98％）均被发现，而在其他测试溶剂中，最大转化率则为95-97％。还使用在己烷中的硬脂酸和亚油酸进行反应，以研究其中硬脂酸显示最大转化率的底物的不饱和作用。用1监控反应H核磁共振波谱学。对于香茅醇，分别使用δ＝ 3.6和4.0的萜烯和萜烯酯的亚甲基质子的峰积分值，对于香叶醇，分别计算δ＝ 4.2和4.6的亚甲基质子的百分转化率。
• Synergy between bis(dimethyldioctylammonium) molybdate and tetraethylene glycol monooctyl ether: A winning combination for interfacial catalysis in thermo-controlled and switchable microemulsions
  作者：Bing Hong、Loïc Leclercq、Marion Collinet-Fressancourt、Jonathan Lai、Pierre Bauduin、Jean-Marie Aubry、Véronique Nardello-Rataj

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.11.003

  日期：2015.2

  A simple thermo-responsive one-phase microemulsion (mu em) is designed to enable the dark singlet oxidation of organic substrates while allowing a straightforward separation of the catalytic surfactant and products in two distinct phases by cooling down the reaction medium. This latter is prepared by combining a small amount (1%) of the catalytic surfactant bis(dimethyldioctylammonium) molybdate, [DiC(8)]a[MoO4], with the nonionic amphiphile tetraethylene glycol monooctyl ether, C8E4. Tensiometry and dynamic light scattering are used to rationalize the synergy between the two surfactants which strongly interact. The oxidation takes place in the effective one-phase Winsor IV system which separates into two phases (mu em + oil, i.e. Winsor I) just by temperature change thanks to the presence of the thermosensitive C8E4. The thermal-controlled nanostructured reaction medium is applied to the ene reaction, [4+2] cycloaddition and sulfide oxidation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 香茅醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107353203A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及一种香茅醇脂肪酸酯衍生物衍生物及其衍生物的应用和制备方法，采用香茅醇脂肪酸酯衍生物作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。香茅醇脂肪酸酯衍生物通过与氯化亚砜反应后制备脂肪酰氯，脂肪酰氯与香茅醇进行反应后得到香茅醇脂肪酸酯衍生物。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味。