4-(2-hydroxy-1,1-dimethyl ethyl)piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 321890-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-1,1-dimethyl ethyl)piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Phenylmethyl 4-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-1-piperazinecarboxylate；Benzyl 4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 321890-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: CBQGRQMUIXZBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-1,1-dimethyl ethyl)piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (1.55 g, 98%) as a white solid的产率得到1-(3,5-二苯基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2,3,4-丁烷四醇
  参考文献：
  名称：

  8-Phenyl-6, 9-dihydro-[1,2,4] triazolo[3,4-i]purin-5-one derivatives

  摘要：

  式(I)中的8-苯基-6,9-二氢-[1,2,4]三唑[3,4-i]嘌呤-5-酮衍生物，其中：R1、R2和R3各自独立地表示：氢；一种烷基基团，该烷基基团未取代或被羟基、烷氧基、烷基硫、氨基、单烷基或双烷基氨基、羟基羰基、烷氧羰基、酰胺基、氨基甲酰基或烷基甲酰基基团取代；或者式—(CH2)n—R6的基团，其中n是0到4的整数，R6表示：环烷基团；苯基团，该苯基团可以未取代或被一个或多个卤素原子或烷基、羟基、烷基二氧、烷氧基、氨基、单烷基或双烷基氨基、硝基、氰基或三氟甲基基团取代；或者由1到4个从氮、氧和硫中选择的杂原子组成的3到7元环，该环可以未取代或被一个或多个卤素原子或羟基、苯基、烷氧羰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基或羟基羰基基团或一个或多个烷基基团取代，该烷基基团可以进一步未取代或被一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、羟基烷氧基、苯基、烷氧羰基、氨基、单烷基或双烷基氨基或羟基羰基基团取代；或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成由1到4个从氮、氧和硫中选择的杂原子组成的3到7元环，该环可以未取代或被一个或多个卤素原子或羟基、氧代烷基、氨基、单烷基或双烷基氨基、羟基羰基、烷氧羰基、三氟乙酰基或烷基基团或一个或多个烷基、烯基或炔基基团取代，该烷基、烯基或炔基基团可以进一步未取代或被一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、羟基烷氧基、氨基或单烷基或双烷基氨基取代，或者R4和R5各自独立地表示氢、酰胺基或一个烷基、烯基或炔基基团，该基团可以未取代或被一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、烷基硫、氨基、单烷基或双烷基氨基取代，或者R4表示氢或烷基基团，R5表示式—(CH2)n—R7的基团，其中n是0到4的整数，R7表示：环烷基团，该环烷基团可以未取代或被一个或多个卤素原子或烷基、羟基、烷基二氧、烷氧基、氨基、单烷基或双烷基氨基、烷基酰胺、硝基、氰基或三氟甲基基团取代；苯基团，该苯基团可以未取代或被一个或多个卤素原子或烷基、羟基、烷基二氧、烷氧基、氨基、单烷基或双烷基氨基、硝基、氰基或三氟甲基基团取代；或者由1到4个从氮、氧和硫中选择的杂原子组成的3到7元环，该环可以未取代或被一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、苯基、烷氧羰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基或羟基羰基基团或一个或多个烷基基团取代；或其药学上可接受的盐；它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们作为PDE 5抑制剂的用途。

  公开号：

  US20030060627A1
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dimethyl-4-[(phenylmethoxy)carbonyl]-1-piperazineacetic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-hydroxy-1,1-dimethyl ethyl)piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as neurokinin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及式(I)所示的取代喹啉酰肼：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z在此定义，包含它们的药物组合物及其在治疗由神经激肽-2和/或神经激肽-3 (NK-3)受体介导的疾病中的用途。因此，这些化合物可用于治疗方法，以抑制和治疗这些疾病。

  公开号：

  US20090054440A1

文献信息

• 8-Phenyl-6, 9-dihydro-[1,2,4] triazolo[3,4-i]purin-5-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030060627A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  8-phenyl-6,9-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-i]purin-5-one derivatives of formula (I): 1 wherein: R 1 , R 2 and R 3 each independently represent: hydrogen; an alkyl group which is unsubstituted or substituted by a hydroxy, alkoxy, alkylthio, amino, mono- or di-alkylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, acylamino, carbamoyl or alkylcarbamoyl group; or a group of formula —(CH 2 ) n —R 6 wherein n is an integer from 0 to 4 and R 6 represents: a cycloalkyl group; a phenyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or alkyl, hydroxy, alkylenedioxy, alkoxy, amino, mono- or di-alkylamino, nitro, cyano or trifluoromethyl groups; or a 3 to 7-membered ring comprising from 1 to 4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which ring may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or hydroxy, phenyl, alkoxycarbonyl, amino, mono- alkylamino, di-alkylamino or hydroxycarbonyl groups or one or more alkyl groups which may in turn be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy, phenyl, alkoxycarbonyl, amino, mono- or di-alkylamino or hydroxycarbonyl groups; either R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3 to 7-membered ring comprising a total of from 1 to 4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which ring may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or hydroxy, oxoalkyl, carbamoyl, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, trifluoroacetyl, amino, mono- or di-alkylamino groups or an alkylene group, or one or more alkyl, alkenyl or alkynyl groups which may in turn be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy, amino or mono- or di-alkylamino groups, or R 4 and R 5 independently represent hydrogen, an amidino group or an alkyl, alkenyl or alkynyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or hydroxy, alkoxy, alkylthio, amino, mono- or di-alkylamino groups, or R 4 represents hydrogen or an alkyl group and R 5 represents a group of formula —(CH 2 ) n —R 7 wherein n is an integer from 0 to 4 and R 7 represents: a cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or alkyl, hydroxy, alkylenedioxy, alkoxy, amino, mono- or di-alkylamino, alkylamido, nitro, cyano or trifluoromethyl groups; a phenyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or alkyl, hydroxy, alkylenedioxy, alkoxy, amino, mono- or di-alkylamino, nitro, cyano or trifluoromethyl groups; or a 3 to 7-membered ring comprising from 1 to 4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which ring may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or hydroxy, alkoxy, phenyl, alkoxycarbonyl, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino or hydroxycarbonyl groups or one or more alkyl groups which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy, phenyl, alkoxycarbonyl, amino, mono- or di-alkylamino or hydroxycarbonyl groups; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as PDE 5 inhibitors.

  8-苯基-6,9-二氢-[1,2,4]三唑[3,4-i]嘧啶-5-酮衍生物的化学式（I）如下： 其中： R1、R2和R3各自独立表示：氢；未取代或取代的烷基基团，取代基可以是羟基、烷氧基、烷基硫基、氨基、单烷基或双烷基氨基、羟基羰基、烷氧羰基、酰胺基、氨基甲酰基或烷基甲酰基基团；或者化学式—(CH2)n—R6的基团，其中n是从0到4的整数，R6表示：环烷基基团；苯基基团，可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或烷基、羟基、烷基二氧基、烷氧基、氨基、单烷基或双烷基氨基、硝基、氰基或三氟甲基基团；或者由1到4个异原子（氮、氧和硫）组成的3到7元环，该环可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或羟基、苯基、烷氧羰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基或羟基羰基基团或一个或多个烷基基团，该烷基基团可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、羟基烷氧基、苯基、烷氧羰基、氨基、单烷基或双烷基氨基或羟基羰基基团； R4和R5可以与它们连接的氮原子一起形成一个由1到4个异原子（氮、氧和硫）组成的3到7元环，该环可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或羟基、氧代烷基、氨基甲酰基、羟基羰基、烷氧羰基、三氟乙酰基、氨基、单烷基或双烷基氨基基团或一个烷基、烯基或炔基基团，该基团可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、羟基烷氧基、氨基或单烷基或双烷基氨基基团，或者R4和R5各自独立表示氢、酰胺基团或未取代或取代的烷基、烯基或炔基基团，取代基可以是一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、烷基硫基、氨基、单烷基或双烷基氨基基团，或者R4表示氢或烷基基团，R5表示化学式—(CH2)n—R7的基团，其中n是从0到4的整数，R7表示：环烷基基团，可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或烷基、羟基、烷基二氧基、烷氧基、氨基、单烷基或双烷基氨基、烷基酰胺基、硝基、氰基或三氟甲基基团；苯基基团，可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或烷基、羟基、烷基二氧基、烷氧基、氨基、单烷基或双烷基氨基、硝基、氰基或三氟甲基基团；或者由1到4个异原子（氮、氧和硫）组成的3到7元环，该环可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、苯基、烷氧羰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基或羟基羰基基团或一个或多个烷基基团，该烷基基团可以未取代或取代，取代基可以是一个或多个卤素原子或羟基、烷氧基、羟基烷氧基、苯基、烷氧羰基、氨基、单烷基或双烷基氨基或羟基羰基基团； 或其药学上可接受的盐；它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为PDE 5抑制剂的用途。
• 8-PHENYL-6,9-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[3,4-i]PURIN-5-ONE DERIVATIVES
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1198464B1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US7034016B2
  申请人：——

  公开号：US7034016B2

  公开（公告）日：2006-04-25
• Quinoline derivatives as neurokinin receptor antagonists
  申请人：Carling William Robert

  公开号：US20090054440A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to substituted quinoline hydrazides of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Z are defined herein, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors. These compounds can thus be used in methods of treatment to suppress and treat such disorders.

  本发明涉及式(I)所示的取代喹啉酰肼：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z在此定义，包含它们的药物组合物及其在治疗由神经激肽-2和/或神经激肽-3 (NK-3)受体介导的疾病中的用途。因此，这些化合物可用于治疗方法，以抑制和治疗这些疾病。
• 8-phenyl-6,9-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-i]purin-5-one derivatives
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：US07034016B2

  公开（公告）日：2006-04-25

  8-phenyl-6,9-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-i]purin-5-one derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as PDE 5 inhibitors.

  8-苯基-6,9-二氢-[1,2,4]三唑[3,4-i]嘌呤-5-酮衍生物（I式）或其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为PDE 5抑制剂的用途。