7-Trimethylsilyl-2,6-dichlorpurin | 75773-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Trimethylsilyl-2,6-dichlorpurin
• 英文别名: (2,6-dichloropurin-7-yl)-trimethylsilane
• CAS: 75773-55-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂N₄Si
• 分子量: 261.186
• InChiKey: LBRMTBHMVVSJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Trimethylsilyl-2,6-dichlorpurin 在 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2-chloro-9-[3’,5’-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2’-C-methyl-β-D-deoxyarabinofuranosyl]-adenine
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoglycals 和 2-Iodoribals 与格氏试剂的 Ni 催化交叉偶联：通往 2-C-糖苷和 2'-C-核苷的途径。

  摘要：

  使用镍催化的 2-iodoglycals 和 2-iodoribal 之间的交叉偶联和格氏试剂以良好的收率合成 2-C-glycals 和 2-C-ribals。然后将制备的 2-C-糖和 ribals 转化为 2-C-2-脱氧糖苷、2-C-二糖苷和 2'-C-2'-脱氧核苷。开发的方法用于合成 2-氯腺嘌呤 2'-脱氧核糖核苷 - 克拉屈滨 (Mavenclad®, Leustatin®) 和氯法拉滨 (Clolar®, Evoltra®) 的结构类似物，这两种化合物用于治疗复发缓解多发性硬化症和毛细胞白血病。

  DOI：

  10.1002/chem.202104311
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 2,6-二氯嘌呤 在 ammonium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-Trimethylsilyl-2,6-dichlorpurin
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoglycals 和 2-Iodoribals 与格氏试剂的 Ni 催化交叉偶联：通往 2-C-糖苷和 2'-C-核苷的途径。

  摘要：

  使用镍催化的 2-iodoglycals 和 2-iodoribal 之间的交叉偶联和格氏试剂以良好的收率合成 2-C-glycals 和 2-C-ribals。然后将制备的 2-C-糖和 ribals 转化为 2-C-2-脱氧糖苷、2-C-二糖苷和 2'-C-2'-脱氧核苷。开发的方法用于合成 2-氯腺嘌呤 2'-脱氧核糖核苷 - 克拉屈滨 (Mavenclad®, Leustatin®) 和氯法拉滨 (Clolar®, Evoltra®) 的结构类似物，这两种化合物用于治疗复发缓解多发性硬化症和毛细胞白血病。

  DOI：

  10.1002/chem.202104311

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Loesch, Gabriele R.; Fischer, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 2891 - 2915
  作者：Schmidt, Richard R.、Loesch, Gabriele R.、Fischer, Peter

  DOI：——

  日期：——