(S)-3-(2-Aminooxy-acetylamino)-2-{3-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-11-carboxymethyl-5-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propionylamino}-propionic acid | 600153-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-Aminooxy-acetylamino)-2-{3-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-11-carboxymethyl-5-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propionylamino}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[(2-aminooxyacetyl)amino]-2-[3-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-11-(carboxymethyl)-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]propanoylamino]propanoic acid
• CAS: 600153-14-8
• 化学式: C₃₁H₄₅N₁₁O₁₂
• 分子量: 763.765
• InChiKey: SMOILZPNCWVKQG-WHZJULEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.61
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  375.45
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 、 (S)-3-(2-Aminooxy-acetylamino)-2-{3-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-11-carboxymethyl-5-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propionylamino}-propionic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-2-{3-[(2S,5S,11S,14R)-14-Benzyl-11-carboxymethyl-5-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propionylamino}-3-{2-[1-(4-iodo-phenyl)-meth-(E)-ylideneaminooxy]-acetylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  多聚环状RGD肽可作为靶向肿瘤的潜在工具：固相肽合成和化学选择性肟连接。

  摘要：

  alpha v beta 3整合素受体在人类转移和肿瘤诱导的血管生成中起重要作用。靶向该受体可以提供有关肿瘤的受体状态的信息，并可以进行特定的治疗计划。描述了多聚环（-RGDfE-）-肽的固相肽合成，由于多价效应，其提供了增强整联蛋白靶向性的可能性。这些肽含有一个氨基氧基，可进行通用的化学选择性肟连接。与对三甲基锡烷基苯甲醛结合产生放射性碘十二烷甲酰化的前体，这将使它们可用作靶向和成像表达αv beta 3的肿瘤细胞的潜在工具。不需要保护策略并且在温和条件下以高收率获得了缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200204304
• 作为产物：
  描述：

  在 5percent Pd/C 二苯基磷酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-3-(2-Aminooxy-acetylamino)-2-{3-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-11-carboxymethyl-5-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propionylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  多聚环状RGD肽可作为靶向肿瘤的潜在工具：固相肽合成和化学选择性肟连接。

  摘要：

  alpha v beta 3整合素受体在人类转移和肿瘤诱导的血管生成中起重要作用。靶向该受体可以提供有关肿瘤的受体状态的信息，并可以进行特定的治疗计划。描述了多聚环（-RGDfE-）-肽的固相肽合成，由于多价效应，其提供了增强整联蛋白靶向性的可能性。这些肽含有一个氨基氧基，可进行通用的化学选择性肟连接。与对三甲基锡烷基苯甲醛结合产生放射性碘十二烷甲酰化的前体，这将使它们可用作靶向和成像表达αv beta 3的肿瘤细胞的潜在工具。不需要保护策略并且在温和条件下以高收率获得了缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200204304