dimethyl 2-(4-iodophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1435467-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-iodophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1435467-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₄
• 分子量: 360.148
• InChiKey: TZRATHDGHWSCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 dimethyl 2-(4-iodophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到dimethyl 2-(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-2-(4-iodophenyl)-ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶与供体-受体环丙烷的区域选择性 C3-H 烷基化

  摘要：

  烷基化咪唑并吡啶是药物化学的重要结构。在这里，设计了一种有效的咪唑并吡啶 C3-H 烷基化方法。在路易斯酸催化条件下，咪唑并吡啶与不同供体-受体环丙烷发生反应。最后，进行供体-受体环丙烷的 1,3-双官能化。此外，合成的C3-烷基化咪唑并吡啶适合多种合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01122
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 2-(4-iodophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶与供体-受体环丙烷的区域选择性 C3-H 烷基化

  摘要：

  烷基化咪唑并吡啶是药物化学的重要结构。在这里，设计了一种有效的咪唑并吡啶 C3-H 烷基化方法。在路易斯酸催化条件下，咪唑并吡啶与不同供体-受体环丙烷发生反应。最后，进行供体-受体环丙烷的 1,3-双官能化。此外，合成的C3-烷基化咪唑并吡啶适合多种合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01122

文献信息

• An Expeditious Route to<i>trans</i>-Configured Tetrahydrothiophenes Enabled by Fe(OTf)₃-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thionoesters
  作者：Yohei Matsumoto、Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201800957

  日期：2018.4.20

  A synthetic route to trans‐configured tetrahydrothiophenes (THTs) through Fe(OTf)3‐promoted [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thionoesters was developed. The cycloaddition proceeded in high yield with high diastereoselectivity, affording transient α‐alkoxy THTs. Not only aromatic and aliphatic thionoesters, but also thionolactone were applicable to the present iron catalysis

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Asymmetric (5 + 3) Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Imidazolidines: Access to Saturated 1,4-Diazocanes
  作者：Liangliang Yang、Jieyin He、Haiyang Wang、Wendi Xu、Xue Zhang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acscatal.3c01219

  日期：2023.4.21

  Saturated 1,4-diazocanes are highly important for medicinal chemistry and drug discovery, but their syntheses are often tedious. Herein, we report a copper-catalyzed (5 + 3) annulation of donor–acceptor cyclopropanes with imidazolidines, thereby providing a straightforward method to access a library of saturated 1,4-diazocanes in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. More importantly

  饱和 1,4-重氮烷对药物化学和药物发现非常重要，但它们的合成通常很乏味。在此，我们报告了铜催化的供体-受体环丙烷与咪唑啉的 (5 + 3) 环化反应，从而提供了一种在温和反应条件下以中等至优异的收率获取饱和 1,4-重氮烷库的直接方法。更重要的是，这种导致光学活性饱和 1,4-重氮烷的 (5 + 3) 环化的不对称版本是通过两种策略实现的：(i) 手性转移和 (ii) 通过使用三氟甲磺酸铜和 SaBOX 进行动态动力学不对称转换配体。此外，还实现了供体-受体环丙烷与六氢嘧啶的类似 (6 + 3) 环化。