5-[(1R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1189170-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(1R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1189170-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 372.536
• InChiKey: YCGYTQFTYPVJNZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-亚苄基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 、 (叔丁基二甲基)乙炔 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 5-[(1R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation of 5-Benzylidene Meldrum’s Acids with TMS-acetylene

  摘要：

  The enantiosetective alkynylation of benzylidene Meldrum's acids has been successfully achieved through rhodium-catalyzed addition of TMS-acetylene in the presence of bisphosphine ligand 3,5-Xylyl-MeOBIPHEP. The resulting Meldrum's acids were obtained in good yields and up to 99% enantiomeric excess. The alkynylation method is carried out under mild reactions conditions and is compatible with an array of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ja905336p