2,4,4,8-Tetrabrom-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-2,6-dien-3,7-dicarbonitril | 85433-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,4,4,8-Tetrabrom-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-2,6-dien-3,7-dicarbonitril
• 英文别名: 2,4,4,8-Tetrabrom-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-dien-3,7-dicarbonitril
• CAS: 85433-64-3
• 化学式: C₁₂H₈Br₄N₂
• 分子量: 499.825
• InChiKey: OJVMROFOHCTSLT-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,8-Tetrabrom-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-2,6-dien-3,7-dicarbonitril 在 甲醇 、 叔丁基锂 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 1,5-dimethylsemibullvalene-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Goerlach, Yvonne; Peters, Eva-Maria, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1801 - 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione 在 18-冠醚-6 potassium cyanide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4,4,8-Tetrabrom-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-2,6-dien-3,7-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  2,4-二溴-3,7-二氰基米布尔瓦林的合成与结构。替代模式阻碍应对重排

  摘要：

  通过X射线分析确定了由双环[3.3.0]辛二酮4合成的2,4-二溴-3,7-二氰基半球戊烯（3b）的晶体和分子结构；图3b显示的对简并Cope重排的活化障碍比母体半牛戊烯高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85685-3

文献信息

• Synthesis of some 3,7-dicyano-1,5-dimethylsemibullvalenes
  作者：Helmut Quast、Yvonne Görlach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94149-2

  日期：1983.1

  The synthesis of 3,7-dicyano-(2a), 4-bromo-3,7-dicyano-(2b), and 2,6-dibromo-3,7-dicyano-1,5-dimethylsemibullvalene(2e) is reported; both 2a and 2e undergo the degenerate Cope rearrangement more slowly than the parent hydrocarbon.

  据报道合成了3,7-二氰基-（2a），4-溴-3,7-二氰基- （2b）和2,6-二溴-3,7-二氰基-1,5-二甲基半bullvalene （2e）。 ; 两个图2a和2e中经历的简并应对比母体烃重排更慢。
• Quast, Helmut; Rothe, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 191 - 196
  作者：Quast, Helmut、Rothe, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Huesing, Nicola; Rothe, Wolfgang; Kiefer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 297 - 298
  作者：Huesing, Nicola、Rothe, Wolfgang、Kiefer, Wolfgang、Quast, Helmut

  DOI：——

  日期：——