[1,1-(2)H2]-1-(p-tolylsulfonyloxy)-oct-2-yne | 1393604-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1-(2)H2]-1-(p-tolylsulfonyloxy)-oct-2-yne
• CAS: 1393604-80-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 282.372
• InChiKey: HBFFYISWNPDLJJ-KLTYLHELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-(2)H2]-1-(p-tolylsulfonyloxy)-oct-2-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 potassium carbonate 、 1-十六烷基咪唑 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘代γ-亚麻酸的合成及其在生物学研究中的应用：代谢调节和拉曼成像

  摘要：

  据报道，γ-亚麻酸（GLA）通过未知的机制显示出肿瘤选择性的细胞毒性。在这里，为了评估GLA氧化代谢产物的参与，我们合成了几种氘代GLA，并评估了它们对正常人成纤维细胞WI-38细胞和通过SV40病毒转化从WI-38产生的VA-13肿瘤细胞的代谢和细胞毒性。GLA的氘化抑制了对WI-38细胞的代谢和细胞毒性，并增加了对VA-13细胞的选择性。通过拉曼成像观察到完全氘化的GLA，这表明GLA积累在VA-13细胞的细胞内脂质小滴中。我们的结果表明，肿瘤选择性细胞毒性是由于GLA本身而不是其氧化代谢产物所致。

  DOI：

  10.1039/d0cc07824g
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 1-十六烷基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [1,1-(2)H2]-1-(p-tolylsulfonyloxy)-oct-2-yne
  参考文献：
  名称：

  氘代γ-亚麻酸的合成及其在生物学研究中的应用：代谢调节和拉曼成像

  摘要：

  据报道，γ-亚麻酸（GLA）通过未知的机制显示出肿瘤选择性的细胞毒性。在这里，为了评估GLA氧化代谢产物的参与，我们合成了几种氘代GLA，并评估了它们对正常人成纤维细胞WI-38细胞和通过SV40病毒转化从WI-38产生的VA-13肿瘤细胞的代谢和细胞毒性。GLA的氘化抑制了对WI-38细胞的代谢和细胞毒性，并增加了对VA-13细胞的选择性。通过拉曼成像观察到完全氘化的GLA，这表明GLA积累在VA-13细胞的细胞内脂质小滴中。我们的结果表明，肿瘤选择性细胞毒性是由于GLA本身而不是其氧化代谢产物所致。

  DOI：

  10.1039/d0cc07824g

文献信息

• Topological Study of Mechanistic Diversity in Conjugated Fatty Acid Biosynthesis
  作者：Palash Bhar、Darwin W. Reed、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/anie.201202080

  日期：2012.7.2

  Variations on an oxidative theme: The precision with which FAD2‐type desaturases carry out CH activation reactions on flexible lipidic substrates is astonishing. The conformational space available within the active site of these enzymes has been explored using deuterium‐labeled substrates, and evidence for a novel quasi‐eclipsed conformer has been uncovered. The scheme shows some prototypical substrate

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。