甲基2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖 | 13007-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖
• 中文别名: 甲基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；methyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)；Methyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosid)；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 13007-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: YBESHGJFPWHRBW-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖 在 rabbit serum esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到苯并[pqr]四苯-12-胺
  参考文献：
  名称：

  兔血清酯酶的酰化甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成及其酶促脱酰作用

  摘要：

  已经在各种反应条件下研究了甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的选择性Pivaloylations。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1H NMR光谱确定结构。酰化的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷（酰基为新戊酰，乙酰基或两者的组合）的代表通过兔血清和从兔血清中分离出的酯酶催化水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00104-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-[β-D-xylopyranosyl]-3,3′-di-O-methylellagic acid 生成 甲基2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  KHAC, DUC DO;TRAN-VAN, SUNG;CAMPOS, ANGELA MARTHA;LALLEMAND, JEAN-YVES;FE+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 251-256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Positional specificity of Flavobacterium johnsoniae acetylxylan esterase and acetyl group migration on xylan main chain
  作者：Vladimír Puchart、Morten Gjermansen、Mária Mastihubová、Kristian B.R. Mørkeberg Krogh、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115783

  日期：2020.3

  are attacked with a significantly reduced affinity. The resulting 2-O-acetylated xylan was used to investigate for the first time the migration of the 2-O-acetyl group to position 3 within the polysaccharide. In contrast to easy acetyl group migration along the monomeric xylopyranosides or non-reducing-end terminal Xylp residues of xylooligosaccharides, such a migration in the polymer required much longer

  一种新的约翰逊弗氏菌分离物编码的酶与最近发现的新型乙酰木聚糖酯酶基本相同，该酶能够从4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸取代的吡喃吡喃糖基（Xylp）残基中释放3-O-乙酰基（Razeq等等人，2018年）。除了乙酰葡糖醛酸木聚糖中2-O-MeGlcA取代的Xylp残基的去酯化作用外，该酶还对双乙酰化的Xylp残基同样起作用，从中仅释放3-O-乙酰基，而2-O-乙酰基则保持不变。3-O-单乙酰基化的木糖残基以显着降低的亲和力被攻击。所得的2-O-乙酰化木聚糖首次用于研究2-O-乙酰基向多糖内第3位的迁移。与容易的乙酰基沿着木糖寡糖的单体木糖吡喃糖苷或非还原末端Xylp残基迁移相比，这种在聚合物中的迁移需要在100°C下加热更长的时间。然而，木聚糖3-O-脱乙酰基酶的特异性对乙酰化的甲基和4-硝基苯基木吡喃葡萄糖苷没有那么严格的要求。
• A New Family of Carbohydrate Esterases Is Represented by a GDSL Hydrolase/Acetylxylan Esterase from Geobacillus stearothermophilus
  作者：Onit Alalouf、Yael Balazs、Margarita Volkinshtein、Yael Grimpel、Gil Shoham、Yuval Shoham

  DOI：10.1074/jbc.m111.301051

  日期：2011.12

  hydrolyzes the synthetic substrates 2-naphthyl acetate, 4-nitrophenyl acetate, 4-methylumbelliferyl acetate, and phenyl acetate. The pH profiles for k(cat) and k(cat)/K(m) suggest the existence of two ionizable groups affecting the binding of the substrate to the enzyme. Using NMR spectroscopy, the regioselectivity of Axe2 was directly determined with the aid of one-dimensional selective total correlation

  乙酰木聚糖酯酶水解木聚糖中木糖部分 2 和/或 3 位乙酰基的酯键，并在增强木聚糖酶对木聚糖骨架的可及性方面发挥重要作用。嗜热细菌 Geobacillus stearothermophilus T-6 的半纤维素分解系统包含推定的乙酰木聚糖酯酶基因 axe2。该基因产物属于 GDSL 水解酶家族，与 CAZy 数据库中的任何碳水化合物酯酶不具有序列同源性。axe2 基因由木糖诱导，纯化的基因产物使过乙酸木二糖（完全乙酰化）完全脱乙酰化，并水解合成底物乙酸 2-萘酯、4-硝基苯乙酸酯、4-甲基伞形酮乙酸酯和乙酸苯酯。k(cat) 和k(cat)/K(m) 的pH 配置文件表明存在影响底物与酶的结合的两个可电离基团。使用 NMR 光谱，借助一维选择性全相关光谱直接测定 Axe2 的区域选择性。甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖苷在 2 位或 3 位和 4 位快速脱乙酰，分别得到双乙酰或单乙酰中间体；甲基
• Methanolysis of acetylated sugars and glycosides in the presence of tin oxides and alkoxides
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85038-9

  日期：1988.6

  Abstract A simple, regioselective O -deacetylation procedure is described which involves ⩽0.5 equiv. of Bu 3 SnOMe or Bu 2 SnO in methanol. Anomeric acetates are considerably more reactive than primary and secondary acetates, thereby enabling selective removal, to give ∼70% of products with HO-1 unsubstituted. Prolonged reaction resulted in complete deacetylation. Secondary acetates were removed faster

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。
• Ferric chloride, an anomerization catalyst for the preparation of alkyl α-glycopyranosides
  作者：Norihiro Ikemoto、Oak Kyung Kim、Lee-Chiang Lo、Vunnam Satyanarayana、Mayland Chang、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74242-0

  日期：1992.7

  Anhydrous FeCl3 in CH2Cl2 has been found to readily anomerize β-glycopyranosides to their corresponding α-anomers in good yields and selectivities at room temperatures. Acetyl- and benzoyl-protected oxygen sugars yielded the best results.

  已经发现CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3可以在室温下以良好的产率和选择性将β-糖吡喃糖苷容易地异构化为其相应的α-端基异构体。乙酰基和苯甲酰基保护的氧糖产生了最好的结果。
• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。