2-methyl-1-phenylhexane-1,5-dione | 142597-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 142597-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JKDSJCNGFMDCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylhexane-1,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.5 g的产率得到(+/-)-(3R*,4S*)-3-hydroxy-4-methyl-3-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Carson, Mary S.; Cocker, Wesley; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 523 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-propylbutane-1,3-dione 在 奎宁环 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-methyl-1-phenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基的光介导的[1，3]-羰基转移

  摘要：

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112553

文献信息

• Indium-trichloride catalyzed Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated carbonyl compounds under neat condition
  作者：Teck-Peng Loh、Lin-Li Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00394-9

  日期：1998.6

  In the presence of a catalytic amount of indium (III) trichloride (InCl3) (20 mol%), ketene silyl enol ethers react quickly with α,β-unsaturated ketones and esters to afford the corresponding Michael adducts in moderate to good yields. Indium(III) trichloride can be recovered and reused without decrease in yields.

  在催化量的三氯化铟（III）（InCl 3）（20摩尔％）的存在下，乙烯酮甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮和酯快速反应，以中等至良好的产率提供相应的迈克尔加合物。可以回收三氯化铟（III），而不会降低产量。
• Magnesium Chloride-Promoted Michael Addition of Dimethylsilyl Enolates to α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2003-41467

  日期：——

  In the presence of MgCl 2 , dimethylsilyl (DMS) enolates 1 smoothly reacted with α-enones in DMF to form 1,5-diketones 3 in moderate to high yields. The Michael addition proceeded with moderate to high anti-diastereoselectivity.

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。