GlcN(b1-2)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)][Bn(-4)]a-Rha1Me | 1092100-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcN(b1-2)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)][Bn(-4)]a-Rha1Me
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1092100-17-8
• 化学式: C₅₄H₆₅NO₁₄
• 分子量: 952.108
• InChiKey: YCDBFRDYRJTVPX-UDZFSCFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到methyl (2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  代表弗氏志贺氏菌血清型3a和/或X O抗原的片段的支链三糖至五糖的合成

  摘要：

  的{2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.080