α-Deuterio-p-methoxyacetophenon | 54159-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Deuterio-p-methoxyacetophenon
• 英文别名: 2-deuterio-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone；2-Deuterio-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 54159-15-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.169
• InChiKey: NTPLXRHDUXRPNE-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 triethoxysilane-d 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到α-Deuterio-p-methoxyacetophenon
  参考文献：
  名称：

  使用铁催化剂和环境空气的瓦克型氧化：在复杂分子后期氧化中的应用

  摘要：

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。

  DOI：

  10.1002/anie.201707006

文献信息

• Mild Redox-Neutral Depolymerization of Lignin with a Binuclear Rh Complex in Water
  作者：Yuxuan Liu、Changzhi Li、Wang Miao、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Bo Zhang、Jianliang Xiao、Aiqin Wang、Tao Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00669

  日期：2019.5.3

  water-soluble binuclear Rh complex has been developed. The catalytic system could be successfully applied to the depolymerization of a lignin-like polymer, alkaline lignin, as well as raw lignocellulose samples to produce aromatic ketones, providing a homogeneous catalytic system for “lignin-first” biorefinery in water. Mechanistic studies on the model substrate suggest that the reaction proceeds via a metal-catalyzed

  已开发出具有水溶性双核Rh复合物的温和氧化还原中性木质素解聚系统。该催化体系可以成功地用于木质素样聚合物，碱性木质素以及原始木质纤维素样品的解聚反应，以生产芳香酮，为“木质素优先”生物精炼厂提供了均相的催化体系。对模型底物的机理研究表明，反应是通过金属催化的脱氢步骤进行的，以提供羰基中间体，然后进行C-O键裂解，以提供酮和苯酚产物。氘标记研究表明，用于裂解C–O键的氢起源于底物中的醇部分。
• Structure−Reactivity Effects on Primary Deuterium Isotope Effects on Protonation of Ring-Substituted α-Methoxystyrenes
  作者：Wing-Yin Tsang、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja905080e

  日期：2009.10.7

  Primary product isotope effects (PIEs) on L(+) and carboxylic acid catalyzed protonation of ring-substituted alpha-methoxystyrenes (X-1) to form oxocarbenium ions X-2(+) in 50/50 (v/v) HOH/DOD were calculated from the yields of the alpha-CH(3) and alpha-CH(2)D labeled ketone products, determined by (1)H NMR. A plot of PIE against reaction driving force shows a maximum PIE of 8.7 for protonation of

  初级产物同位素效应 (PIE) 对 L(+) 和羧酸催化环取代的 α-甲氧基苯乙烯 (X-1) 质子化形成 50/50 (v/v) HOH/ 中的氧碳鎓离子 X-2(+) DOD 由 α-CH(3) 和 α-CH(2)D 标记酮产物的产率计算，并通过 (1)H NMR 测定。PIE 与反应驱动力的关系图显示，Cl(2)CHCOOH 质子化 4-MeO-1 时的最大 PIE 为 8.7 (DeltaG(o) = 1.0 kcal/mol)。L(3)O(+) (DeltaG(o) = -2.8 kcal/mol) 质子化 4-MeO-1 时，PIE 降至 8.1，3,5-di-NO(2) 质子化时，PIE 降至 5.1 -1 由 MeOCH(2)COOH (DeltaG(o) = 13.1 kcal/mol)。PIE 最大值约为 DeltaG(o) = 0。L(3)O(+) 等对 4-MeO-1
• One-Pot, Telescoped Alkenylation of Amides via Stable Tetrahedral Intermediates as Lithium Enolate Precursors
  作者：Simone Ghinato、Carolina Meazzo、Federica De Nardi、Andrea Maranzana、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01269

  日期：2023.6.2

  A mild and efficient telescoped procedure for the stereoselective alkenylation of simple, non-activated amides using LiCH2SiMe3 and carbonyl compounds as surrogates of alkenyllithium reagents is reported. Our methodology relies on the formation of stable tetrahedral intermediates, which, upon collapse into highly reactive lithium enolates in a solvent-dependent fashion, allows for the assembly of α

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。
• Triazabicyclodecene:  An Effective Isotope Exchange Catalyst in CDCl₃
  作者：Cyrille Sabot、Kanduluru Ananda Kumar、Cyril Antheaume、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo070307h

  日期：2007.6.1

  We describe the first effective H/D exchange reaction with acidic substrates in CDCl3 at room temperature. The particularly mild reaction conditions involved (solvent, base, and temperature) allow the chemoselective deuteration of ketones over esters. An NMR study was conducted with the aim of rationalizing the results obtained in the presence of TBD as catalyst.
• Hanack, Michael; Weber, Erhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 777 - 797
  作者：Hanack, Michael、Weber, Erhard

  DOI：——

  日期：——