tert-butyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate | 1208323-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-3-Boc-N-methoxy-N,2,2-trimethylthiazolidine-4-carboxamide；tert-butyl 4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1208323-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 304.411
• InChiKey: IYTINLYEPVZTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 tert-butyl 4-forrnyl-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光素缩醛作为细胞色素P450活性的生物发光底物和CYP3A抑制探针。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）分析使用探针底物来询问新化学实体对P450酶的影响。我们报告了合成和研究的生物发光萤光素缩醛底物家族，被P450酶氧化形成萤光素酶底物。针对一组纯化的P450酶筛选萤光素缩醛。特别是，一种荧光素素乙缩醛已证明对CYP3A4催化敏感且选择性地氧化为荧光素酯-K（m）和k（cat）为2.88μM和5.87 pmol代谢物·min（-1）·pmol酶（-1）分别。荧光素缩醛用作探针底物，以测量已知的针对重组CYP3A4或人肝微粒体的抑制剂的IC（50）值。已知抑制剂的IC（50）值与从传统的基于高效液相色谱的探针底物睾丸激素计算得出的IC（50）值密切相关。荧光素乙缩醛被CYP3A迅速氧化为不稳定的半原酸酯，从而产生荧光素酯，因此有利于简单的快速CYP3A生物发光分析。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.041541
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)-2.2-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES
  [FR] COMPOSÉS LUMINOGÈNES ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DES ENZYMES 3A DU CYTOCHROME P450

  摘要：

  本发明提供了路西非因的缩醛衍生物以及使用这些衍生物的方法，其中路西非因衍生物作为所需酶的底物，是路西非酶的前体（一种前路西非因）。因此，通过提供具有特定酶识别位点的路西非因衍生物，用于所需的非路西非酶（分子中的反应性化学基团，作为酶的底物）的酶活性测定，这些衍生物与路西非因骨架（或构成路西非酶适合底物的其他化学基团）耦合，例如，在D-路西非因或氨基路西非因的羧基上进行修饰以及可选的其他修饰，非路西非酶酶可以在生物发光测定中测量。

  公开号：

  WO2010021686A1

文献信息

• LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES
  申请人：Corona Cesear

  公开号：US20100062470A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Described herein are antibacterial compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating bacterial infections utilizing the compounds and pharmaceutical compositions.

  本文描述了抗菌化合物，制备该化合物的方法，含有该化合物的制药组合物，以及利用该化合物和制药组合物治疗细菌感染的方法。
• Luminogenic compounds and methods to detect cytochrome P450 3A enzymes
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US08288559B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Described herein are antibacterial compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating bacterial infections utilizing the compounds and pharmaceutical compositions.

  本文描述了抗菌化合物，制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物以及利用该化合物和药物组合物治疗细菌感染的方法。
• US8288559B2
  申请人：——

  公开号：US8288559B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Proluciferin Acetals as Bioluminogenic Substrates for Cytochrome P450 Activity and Probes for CYP3A Inhibition
  作者：Poncho L. Meisenheimer、H. Tetsuo Uyeda、Dongping Ma、Mary Sobol、Mark G. McDougall、Cesear Corona、Dan Simpson、Dieter H. Klaubert、James J. Cali

  DOI：10.1124/dmd.111.041541

  日期：2011.12

  enzyme(-1), respectively. The proluciferin acetal was used as a probe substrate to measure IC(50) values of known inhibitors against recombinant CYP3A4 or human liver microsomes. IC(50) values for the known inhibitors correlate strongly with IC(50) values calculated from the traditional high-performance liquid chromatography-based probe substrate testosterone. Luciferin acetals are rapidly oxidized to unstable

  细胞色素P450（P450）分析使用探针底物来询问新化学实体对P450酶的影响。我们报告了合成和研究的生物发光萤光素缩醛底物家族，被P450酶氧化形成萤光素酶底物。针对一组纯化的P450酶筛选萤光素缩醛。特别是，一种荧光素素乙缩醛已证明对CYP3A4催化敏感且选择性地氧化为荧光素酯-K（m）和k（cat）为2.88μM和5.87 pmol代谢物·min（-1）·pmol酶（-1）分别。荧光素缩醛用作探针底物，以测量已知的针对重组CYP3A4或人肝微粒体的抑制剂的IC（50）值。已知抑制剂的IC（50）值与从传统的基于高效液相色谱的探针底物睾丸激素计算得出的IC（50）值密切相关。荧光素乙缩醛被CYP3A迅速氧化为不稳定的半原酸酯，从而产生荧光素酯，因此有利于简单的快速CYP3A生物发光分析。
• [EN] LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINOGÈNES ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DES ENZYMES 3A DU CYTOCHROME P450
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2010021686A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides acetal derivatives of luciferin and methods for using such derivatives in enzyme activity assays where the luciferin derivative serves as a substrate for a desired enzyme and is a prosubstrate for luciferase (a proluciferin). Thus, by providing luciferin derivatives having a particular enzyme recognition site for a desired nonluciferase enzyme (a reactive chemical group in a molecule referred to as a substrate for the enzyme) coupled to the luciferin backbone (or other chemical moiety constituting a suitable substrate for luciferase), e.g., derivatives having modifications at the carboxyl group of D- luciferin or aminoluciferin as well as optionally other modifications, nonluciferase enzymes may be measured in a bioluminescent assay.

  本发明提供了路西非因的缩醛衍生物以及使用这些衍生物的方法，其中路西非因衍生物作为所需酶的底物，是路西非酶的前体（一种前路西非因）。因此，通过提供具有特定酶识别位点的路西非因衍生物，用于所需的非路西非酶（分子中的反应性化学基团，作为酶的底物）的酶活性测定，这些衍生物与路西非因骨架（或构成路西非酶适合底物的其他化学基团）耦合，例如，在D-路西非因或氨基路西非因的羧基上进行修饰以及可选的其他修饰，非路西非酶酶可以在生物发光测定中测量。