Ethyl 1-[[5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]indole-2-carboxylate | 754199-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-[[5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 754199-30-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 386.859
• InChiKey: DZOXLQUARUXTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-[[5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[5-(5-chlorothiophen-2-yl)isoxazol-3-ylmethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Factor Xa inhibitors based on a 2-carboxyindole scaffold: SAR of neutral P1 substituents

  摘要：

  A series of novel, highly potent 2-carboxyindole-based factor Xa inhibitors is described. Structural requirements for neutral ligands, which bind in the S1 pocket of factor Xa were investigated with the 2-carboxyindole scaffold. This privileged fragment assembly approach yielded a set of equipotent, selective inhibitors with structurally diverse neutral P1 substituents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.020
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Ethyl 1-[[5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Factor Xa inhibitors based on a 2-carboxyindole scaffold: SAR of neutral P1 substituents

  摘要：

  A series of novel, highly potent 2-carboxyindole-based factor Xa inhibitors is described. Structural requirements for neutral ligands, which bind in the S1 pocket of factor Xa were investigated with the 2-carboxyindole scaffold. This privileged fragment assembly approach yielded a set of equipotent, selective inhibitors with structurally diverse neutral P1 substituents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.020