4-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 59177-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-bromo-1-methyl-5-nitroimidazole；4-bromo-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole；4-Brom-1-methyl-5-nitro-1H-imidazol
• CAS: 59177-47-8
• 化学式: C₄H₄BrN₃O₂
• 分子量: 205.999
• InChiKey: BGLUVFAUVMTRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALSH J. S.; WANG R.; BAGAN E.; WANG C. C.; WISLOCKI P.; MIWA G. T., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 150-156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的亲核取代研究及其在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370120

文献信息

• Compounds containing 2-substituted imidazole ring for treatment against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Mugdha G. Sukhthankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.040

  日期：2011.2

  A series of compounds containing 2-substituted imidazoles has been synthesized from imidazole and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis (HAT). The 2-substituted 5-nitroimidazoles such as fexinidazole (7a) and 1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl-piperazine (9e) exhibited potent activity against T. brucei in vitro with low cytotoxicity and good

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. I. Oxygen, Nitrogen and Carbon Nucleophiles
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett、LR Hanton、J Simpson

  DOI：10.1071/ch9871399

  日期：——

  4(5)- Bromo - and - iodo-imidazoles, activated by an adjacent nitro substituent, undergo nucleophilic displacement with methoxide, phenoxide , cyclic secondary chines and cyanide. The regiochemistry of the reactions of 5-iodo-4-nitroimidazole with methoxide has been confirmed by spectroscopic and X-ray methods, and a number of erroneous structures from the literature have been revised. Some apparently anomalous reactions of methoxide with 5-halo-1,2-dimethyl-4- nitroimidazoles, and of cyanide with 4-halo-1-methyl-5-nitroimidazole have been noted. The crystal and molecular structure of 5-methoxy-1-methyl-4-nitroimidazole has been determine: by direct methods. Crystals are monoclinic, P21/c, a 10.929(3), b 8 899(2), c 7.290(2) �; β 92.87(2)�; Z 4. The structure was refined to R = 0.095 for 818 reflections (I > 2σI).

  4(5)-溴-和-碘-咪唑在邻近硝基取代基的活化下，与甲醇、苯酚、环仲胺和氰化物发生亲核置换反应。光谱和 X 射线方法证实了 5-碘-4-硝基咪唑与甲醇反应的区域化学性质，并修正了文献中一些错误的结构。还注意到甲醇与 5-卤代-1,2-二甲基-4-硝基咪唑以及氰化物与 4-卤代-1-甲基-5-硝基咪唑的一些明显异常反应。通过直接方法确定了 5-甲氧基-1-甲基-4-硝基咪唑的晶体和分子结构。晶体为单斜晶系，P21/c，a 10.929(3)，b 8 899(2)，c 7.290(2) �；β 92.87(2)�；Z 4。818 个反射（I > 2σI）的结构精制为 R = 0.095。
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett

  DOI：10.1071/ch9871415

  日期：——

  In basic medium arylthiols displace bromo and iodo groups activated by nitro substituents in 5(4)-halo-4(5)- nitroimidazoles . The bromo compounds are slightly more reactive than the iodo analogues. Substituents at C5 are more readily displaced than those at C4. Methylsulfonyl groups, similarly activated by an adjacent nitro substituent, are displaced by a variety of nucleophiles. The imidazolethiol products are readily oxidized to the sulfones.

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activity of New 2-(1-Methyl-4-nitro-1<i>H</i>-imidazol-5-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Bahram Letafat、Negar Mohammadhosseini、Ali Asadipour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1155/2011/642071

  日期：——

  In the present study we report the synthesis and antibacterial activity of a new series 2-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazoles (6a-c). Compounds6a-cwere testedin vitroby the conventional agar dilution method against a panel of microorganisms including gram-negative and gram-positive bacteria. Compound6bwith 5-(5-nitrofuran-2-yl)-residue on 1,3,4-thiadiazole scaffold have shown promising antibacterial activities against gram-positive bacteria includingStaphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidisandBacillus subtilis.

  在本研究中，我们报告了一系列新的2-(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基磺酰基)-1,3,4-噻二唑化合物（6a-c）的合成和抗菌活性。化合物6a-c通过常规琼脂稀释法在体外对包括革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌在内的一系列微生物进行了测试。其中，1,3,4-噻二唑骨架上带有5-(5-硝基呋喃-2-基)-残基的化合物6b对革兰氏阳性细菌，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和枯草杆菌等，表现出了有前途的抗菌活性。
• Synthesis and<i>In‐Vitro</i>Antibacterial Activity of 5‐Substituted 1‐Methyl‐4‐nitro‐1<i>H</i>‐imidazoles
  作者：Bahram Letafat、Saeed Emami、Alireza Aliabadi、Negar Mohammadhosseini、Mohammad Hassan Moshafi、Ali Asadipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.200800022

  日期：2008.8

  series of 5‐substituted 1‐methyl‐4‐nitro‐1H‐imidazole derivatives were synthesized and evaluated for in‐vitro antibacterial activity against a panel of microorganisms including Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Esherichia coli, Klebsiella pneumonia, Entrobacter aerogenes, and Helicobacter pylori using conventional agar dilution method. Among the test compounds, 1‐meth

  合成了一系列 5-取代的 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑衍生物并评估了对一组微生物的体外抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌产气菌和幽门螺杆菌使用常规琼脂稀释方法。在测试化合物中，1-甲基-4-硝基-5-(苯磺酰基)-1H-咪唑对革兰氏阳性菌的作用最强，MIC值为⪇8 μg/mL。所有化合物在 ⪇64 μg/mL 浓度下均对革兰氏阴性菌无显着活性。对 15 株幽门螺杆菌临床分离株的 MIC 值表明，化合物 10 和 11 是该系列中在抑制幽门螺杆菌生长方面最具活性的化合物幽门螺杆菌（MIC = 2 μg/mL）。