N-benzoyl-9-<2-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranosyl>adenine | 100638-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-benzoyl-9-<2-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranosyl>adenine
• 英文别名: N-benzoyl-9-[2-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranosyl]adenine；[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 100638-39-9
• 化学式: C₃₃H₂₅N₇O₁₂
• 分子量: 711.601
• InChiKey: COGCIFJBAOWSQZ-PPOHMGSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-9-<2-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranosyl>adenine 在 甲醇 、 氨 、 溴 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 8-(6-aminohexyl)amino-9-<β-D-xylofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  8-Substituted Adenine β-D-Xylofuranosides and α-L-Arabinofuranosides

  摘要：

  9-(beta-D-Xylofuranosyl)adenine and 9-(alpha-L-arabinofuranosyl)adenine have been modified to give a series of gr-amino-substituted nucleosides. Convenient methods of halogenation of these nucleosides and reactions of 8-halogenated nucleosides with various amines are described. No significant cytotoxic or antiviral activity was found.

  DOI：

  10.1080/15257779508009752
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-benzoyl-9-<2-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine

  摘要：

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34138