ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acrylate | 540778-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 540778-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JEKGZFBPTNEOIX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acrylate 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚氨基脱芳构化催化不对称合成氮杂季碳环己二烯酮

  摘要：

  本文报道了常见酚类的催化不对称氨基脱芳构化反应。与经过充分研究的吲哚和萘酚相反，酚类因其强芳香性和区域选择性问题而被认为是催化不对称脱芳构化反应的具有挑战性的底物。在手性磷酸的催化下，苯酚与偶氮二羧酸酯的 C4 区域特异性胺化脱芳构化反应在环境温度下很容易发生，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列生物学和合成上重要的氮杂季碳环己二烯酮（29 个实例，最多收率达到 98%，并且 >99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01746
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-acetoxy-3-methylcinnamate 在 potassium carbonate 作用下， 以86%的产率得到ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• Discovery of LSZ102, a Potent, Orally Bioavailable Selective Estrogen Receptor Degrader (SERD) for the Treatment of Estrogen Receptor Positive Breast Cancer
  作者：George S. Tria、Tinya Abrams、Jason Baird、Heather E. Burks、Brant Firestone、L. Alex Gaither、Lawrence G. Hamann、Guo He、Christina A. Kirby、Sunkyu Kim、Franco Lombardo、Kaitlin J. Macchi、Donald P. McDonnell、Yuji Mishina、John D. Norris、Jill Nunez、Clayton Springer、Yingchuan Sun、Noel M. Thomsen、Chunrong Wang、Jianling Wang、Bing Yu、Choi-Lai Tiong-Yip、Stefan Peukert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01682

  日期：2018.4.12

  In breast cancer, estrogen receptor alpha (ERα) positive cancer accounts for approximately 74% of all diagnoses, and in these settings, it is a primary driver of cell proliferation. Treatment of ERα positive breast cancer has long relied on endocrine therapies such as selective estrogen receptor modulators, aromatase inhibitors, and selective estrogen receptor degraders (SERDs). The steroid-based anti-estrogen

  在乳腺癌中，雌激素受体α（ERα）阳性癌约占所有诊断的74％，在这些情况下，它是细胞增殖的主要驱动力。ERα阳性乳腺癌的治疗长期以来一直依靠内分泌疗法，例如选择性雌激素受体调节剂，芳香酶抑制剂和选择性雌激素受体降解剂（SERD）。基于类固醇的抗雌激素性氟维司群（5）是唯一获得批准的SERD，对以前未接受内分泌治疗的患者以及在接受其他内分泌治疗后进展的患者中均有效。然而，由于其较差的理化性质，其功效可能受到限制。我们描述了设计和合成一系列有效的含苯并噻吩的化合物，这些化合物表现出口服生物利用度和作为SERDs的临床前活性。本文最终鉴定了LSZ102（10），这是一种在临床开发中用于治疗ERα阳性乳腺癌的化合物。
• p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase
  申请人：Sedbrook John

  公开号：US20160046955A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to nucleic acids encoding a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase and to inhibitory nucleic acids adapted to inhibit the expression and/or translation of a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase RNA. Inhibition of p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase in plants improves the incorporation of monolignol ferulates into the lignin of plants, giving rise to plant biomass that is more easily processed into useful products such as paper and biofuels.

  该发明涉及编码p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶的核酸，以及适用于抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶RNA表达和/或翻译的抑制性核酸。在植物中抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶可改善单木质素酰基的纤维素中的结合，使得植物生物质更容易加工成纸张和生物燃料等有用产品。
• Dirigent Proteins Guide Asymmetric Heterocoupling for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues
  作者：Stacie S. Kim、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1021/jacs.0c13164

  日期：2021.4.7

  Phenylpropanoids are a class of abundant building blocks found in plants and derived from phenylalanine and tyrosine. Phenylpropanoid polymerization leads to the second most abundant biopolymer lignin while stereo- and site-selective coupling generates an array of lignan natural products with potent biological activity, including the topoisomerase inhibitor and chemotherapeutic etoposide. A key step

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物
• US9493783B2
  申请人：——

  公开号：US9493783B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13