1-(2-Oxiranylmethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol | 179319-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Oxiranylmethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol
• CAS: 179319-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: KRNVIGIADCLNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)哌嗪 、 1-(2-Oxiranylmethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol 生成 1-(2-{3-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-hydroxy-propoxy}-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Chiba; Ecker; Schmid, Molecular Pharmacology, 1996, vol. 49, # 6, p. 1122 - 1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3-苯基苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Oxiranylmethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of the enantiomers of propafenone using chiral building blocks

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the enantiomers of the antiarrhythmic drug propafenone (1) is described using both (R)-isopropylidenegrycerol tosylate and (S)-glycidyl tosylate as chiral building blocks. The key step of the high yield synthesis is the acetalization of the carbonyl group in 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone (2) which allows application of mild reaction conditions in the subsequent alkylation of the phenolic hydroxy group.

  DOI：

  10.1007/bf00807638

文献信息

• A Combined Hansch/Free-Wilson Approach as Predictive Tool in QSAR Studies on Propafenone-Type Modulators of Multidrug Resistance
  作者：Claudia Tmej、Peter Chiba、Mario Huber、Elisabeth Richter、Manuela Hitzler、Klaus-Jürgen Schaper、Gerhard Ecker

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199807)331:7/8<233::aid-ardp233>3.0.co;2-2

  日期：1998.7

  the central aromatic ring generally influence pharmacological activity, whereby in almost all cases a decrease in MDR‐modulating potency is observed (Q2cv = 0.66). The combined approach results in equations with remarkably higher predictive power (Q2cv = 0.83), specifically molar refractivity shows high significance in all equations derived. This indicates that polar interactions also contribute to protein

  合成了一系列 48 种普罗帕酮型多药耐药调节剂，并使用道诺霉素外排试验测量了它们的 P-糖蛋白抑制活性。Free-Wilson 和组合 Hansch / Free-Wilson 分析均使用 log P、部分 log P 和摩尔折射值作为 Hansch 描述符进行。Free-Wilson 分析的结果表明，中央芳香环的修饰通常会影响药理活性，因此在几乎所有情况下，都观察到 MDR 调节效力的降低（Q2cv = 0.66）。组合方法产生的方程具有显着更高的预测能力 (Q2cv = 0.83)，特别是摩尔折光率在所有导出的方程中都显示出很高的重要性。这表明极性相互作用也有助于蛋白质结合。