6-chloro-8-methyl-quinolin-2-ol | 701289-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-8-methyl-quinolin-2-ol
• 英文别名: 6-Chlor-8-methyl-chinolin-2-ol；6-Chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one；6-chloro-8-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 701289-61-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: LQYUAFNJSXZHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-methylphenyl)-3,3-dimethoxypropanamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.05 g的产率得到6-chloro-8-methyl-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Halo Quinolin-2（1 H）-ones and Quinolines的可扩展和实用合成

  摘要：

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00124