(1R)-1-[(S)-acetoxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxocyclopentane carboxylic acid benzyl ester | 953780-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(S)-acetoxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxocyclopentane carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 953780-59-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: LMESCNANCPRAKJ-BLIXFSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(S)-acetoxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxocyclopentane carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 133.17h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-acetic acid 3-acetoxy-4-hydroxy-1-aza-spiro[4.4]non-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂-和硫杂-螺杂环的合成以及与salacinol有关的螺sulf化合物的合成尝试。

  摘要：

  描述了氮杂-和硫杂-螺杂环的合成以及与salacinol有关的螺sulf化合物的合成尝试。纳摩尔抑制剂swainsonine与果蝇高尔基体α-甘露糖苷酶II（dGMII）的结合涉及抑制剂的六元环与酶活性位点内的疏水口袋之间相互作用的巨大贡献。Salacinol是一种天然存在的sulf离子，是网状S草水提取物中的活性成分之一，该提取物传统上在斯里兰卡和印度用于治疗糖尿病。设计了螺氮杂和硫杂杂环以及salacinol的螺类似物，并期望烃部分对结合起疏水作用。前几套化合物已成功合成，但水杨素类似物却难以捉摸。最终化合物的立体化学是通过1D-NOESY实验确定的。氮杂和硫杂杂环不是高尔基α-甘露糖苷酶II或人麦芽糖酶葡糖淀粉酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.003
• 作为产物：
  描述：

  环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯 、 乙酸酐 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到(1R)-1-[(S)-acetoxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxocyclopentane carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂-和硫杂-螺杂环的合成以及与salacinol有关的螺sulf化合物的合成尝试。

  摘要：

  描述了氮杂-和硫杂-螺杂环的合成以及与salacinol有关的螺sulf化合物的合成尝试。纳摩尔抑制剂swainsonine与果蝇高尔基体α-甘露糖苷酶II（dGMII）的结合涉及抑制剂的六元环与酶活性位点内的疏水口袋之间相互作用的巨大贡献。Salacinol是一种天然存在的sulf离子，是网状S草水提取物中的活性成分之一，该提取物传统上在斯里兰卡和印度用于治疗糖尿病。设计了螺氮杂和硫杂杂环以及salacinol的螺类似物，并期望烃部分对结合起疏水作用。前几套化合物已成功合成，但水杨素类似物却难以捉摸。最终化合物的立体化学是通过1D-NOESY实验确定的。氮杂和硫杂杂环不是高尔基α-甘露糖苷酶II或人麦芽糖酶葡糖淀粉酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.003