2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl acrylate | 853009-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl acrylate
• 英文别名: 2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl prop-2-enoate；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl prop-2-enoate
• CAS: 853009-36-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: RSLDNFJPGMZQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-3-iodophenyl)methanol 、 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl acrylate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl 3-(2-amino-5-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自自焚聚合物的可编程微胶囊

  摘要：

  对于受损材料的自主修复，需要微胶囊来响应各种物理和化学现象，而不仅仅是通过直接机械破裂来释放其内容物。在此，我们报告了可编程微胶囊的一般途径。该方法产生具有由自燃聚合物网络组成的聚合物壳壁的核壳微胶囊。这些网络中的聚合物在去除触发端基后发生头对尾解聚，导致壳壁破裂，随后释放胶囊内部的液体。我们报告了壳壁同时带有 Boc 和 Fmoc 触发基团的微胶囊。胶囊仅在已知可去除这些触发基团的条件下释放其内容物；否则，它们会在各种条件下保留其内容。

  DOI：

  10.1021/ja104812p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 丙烯酸羟乙酯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自自焚聚合物的可编程微胶囊

  摘要：

  对于受损材料的自主修复，需要微胶囊来响应各种物理和化学现象，而不仅仅是通过直接机械破裂来释放其内容物。在此，我们报告了可编程微胶囊的一般途径。该方法产生具有由自燃聚合物网络组成的聚合物壳壁的核壳微胶囊。这些网络中的聚合物在去除触发端基后发生头对尾解聚，导致壳壁破裂，随后释放胶囊内部的液体。我们报告了壳壁同时带有 Boc 和 Fmoc 触发基团的微胶囊。胶囊仅在已知可去除这些触发基团的条件下释放其内容物；否则，它们会在各种条件下保留其内容。

  DOI：

  10.1021/ja104812p

文献信息

• Regioselective C(sp³)–H alkylation of a fructopyranose derivative by 1,6-HAT
  作者：Yanru Li、Shoto Miyamoto、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/d1ob00326g

  日期：——

  Regioselective C(sp3)–H alkylation of a fructopyranose derivative using electron-deficient alkenes as alkylation reagents was achieved. The reaction proceeded via 1,6-hydrogen atom transfer under photoredox iridium catalysis. Several functional groups were introduced into the fructopyranose derivative.

  使用缺电子烯烃作为烷基化试剂，实现了吡喃果糖衍生物的区域选择性 C(sp 3 )-H 烷基化。该反应在光氧化还原铱催化下通过1,6-氢原子转移进行。几个官能团被引入吡喃果糖衍生物。
• Catalyst-controlled regiodivergent 1,2-difunctionalization of alkenes with two carbon-based electrophiles
  作者：Md. Belal、Zheqi Li、Lei Zhu、Guoyin Yin

  DOI：10.1007/s11426-021-1172-x

  日期：2022.3

  starting materials. In this field, the intermolecular regiodivergent 1,2-difunctionalization of alkenes with two electrophiles is still a challenging task. A ligand-controlled, nickel-catalyzed regiodivergent dicarbofunctionalization of alkenes using both aryl/vinyl halides and acetals as electrophiles under mild reductive reaction conditions has been accomplished. This study provides a general approach

  区域发散催化为从相同的起始材料构建结构不同的分子提供了一种有效的战略方法。在该领域，烯烃与两个亲电子试剂的分子间区域发散 1,2-双官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在温和的还原反应条件下，使用芳基/乙烯基卤化物和缩醛作为亲电子试剂，实现了配体控制的、镍催化的烯烃区域发散二碳官能化。本研究提供了一种从容易获得的丙烯酸酯、芳基卤化物和缩醛中获取 β-甲氧基酯和 γ-甲氧基酯的通用方法。实验机制证据支持区域选择性结果的差异归因于配体调节镍催化剂的反应性，
• Baylis–Hillman Reaction as a Versatile Platform for the Synthesis of Diverse Functionalized Polymers by Chain and Step Polymerization
  作者：Chao Peng、Abraham Joy

  DOI：10.1021/ma4025416

  日期：2014.2.25

  for further RAFT polymerization. The Baylis–Hillman reaction was also utilized to synthesize alkene functionalized diols which underwent step-growth polymerization to provide polyesters and poly(ester urethane)s. Furthermore, it was demonstrated that the alkene group can be quantitatively functionalized by thiol–ene click chemistry to provide a series of polymers with diverse physical properties.

  Baylis-Hillman反应是醛与活性烯烃之间的碳-碳键形成反应，用于制备适合链式和分步聚合的高密度官能化单体。通过使甲醛与各种丙烯酸烷基酯反应，合成了一系列烷基丙烯酸α-羟甲基酯单体。这些单体有效地进行了RAFT聚合，以提供具有良好控制的分子量和低多分散性的α-羟甲基取代的聚丙烯酸酯。所得的均聚物也是用于进一步的RAFT聚合的有效大链转移剂。Baylis-Hillman反应还用于合成烯烃官能化的二醇，然后逐步进行聚合反应以提供聚酯和聚（酯氨基甲酸酯）。此外，
• Polymeric nanoparticles for ultrasound imaging and therapy
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US09415123B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  Provided herein are nanobubbles designed for use in ultrasound-mediated ablation of cancer cells. The nanobubbles undergo ultrasound-mediated cavitation at an ablation threshold which is significantly decreased, relative to standard ultrasound-mediated treatment of cancer cells. In exemplary embodiments, the nanobubbles comprise an amphiphilic ABC triblock copolymer, wherein block A comprises a hydrophilic polymer, block B comprises a crosslinking polymer, and block C comprises a hydrophobic copolymer comprising (i) methyl methacrylate (MMA) and (ii) a fluorinated monomer, wherein the fluorinated monomer is present in the hydrophobic copolymer of block C at 25 mole percent or less. Related treatment and diagnostic methods, as well as materials relating to the nanobubbles are provided herein. Methods of making a random copolymer are furthermore provided herein.

  本文提供了用于超声波介导的癌细胞消融的纳米气泡。相对于标准的超声波介导癌细胞治疗，这些纳米气泡在消融阈值上显著降低。在示范实施中，纳米气泡包括一种两性ABC三嵌段共聚物，其中块A包括一种亲水性聚合物，块B包括一种交联聚合物，块C包括一种疏水性共聚物，包括（i）甲基丙烯酸甲酯（MMA）和（ii）一种氟化单体，其中氟化单体在块C的疏水性共聚物中的摩尔百分比为25％或以下。本文还提供了相关的治疗和诊断方法，以及与纳米气泡相关的材料。此外，本文还提供了制备随机共聚物的方法。
• Construction of Si‐Stereogenic Silanols by Palladium‐Catalyzed Enantioselective C−H Alkenylation
  作者：Jia‐Hui Zhao、Long Zheng、Jian‐Ye Zou、Sheng‐Ye Zhang、Hua‐Chen Shen、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202402612

  日期：——

  The construction of silicon‐stereogenic silanols via Pd‐catalyzed intermolecular C−H alkenylation with the assistance of a commercially available L‐pyroglutamic acid has been realized for the first time. Employing oxime ether as the directing group, silicon‐stereogenic silanol derivatives could be readily prepared with excellent enantioselectivities, featuring a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, parallel kinetic resolution with unsymmetric substrates further highlighted the generality of this protocol. Mechanistic studies indicate that L‐pyroglutamic acid could stabilize the Pd catalyst and provide excellent chiral induction. Preliminary computational studies unveil the origin of the enantioselectivity in the C−H bond activation step.