(Z)-(1-iodoprop-1-en-2-yl)cyclohexane | 1187525-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1-iodoprop-1-en-2-yl)cyclohexane
• 英文别名: (Z)-(1-iodo-1-propen-2-yl)cyclohexane；[(Z)-1-iodoprop-1-en-2-yl]cyclohexane
• CAS: 1187525-08-1
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: WLLPISCUFOGMBT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到(Z)-(1-iodoprop-1-en-2-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  Contrary to all previous reports, bromoboration of propyne with BBr3 proceeds in >= 98% syn-selectivity to produce (Z)-2-bromo-1-propenyldibromoborane (1). Although 1 is readily prone to stereoisomerization, it can be converted to the pinacolboronate (2) of >= 98% isomeric purity by treatment with pinacol, which may then be subjected to Negishi coupling to give trisubstituted (Z)-alkenylpinacolboronates (3) containing various R groups in 73-90% yields. Iodinolysis of 3 affords alkenyl iodides (4) in 80-90% yields. All alkenes isolated and identified are >= 98% Z

  DOI：

  10.1021/ol901566e

文献信息

• A New Entry of Practical and Chemoselective Iodocarbenoids for Carbonyl Iodomethylenation
  作者：Tu-Hsin Yan、Mei-Yuan Chen

  DOI：10.1002/jccs.201600875

  日期：2017.4

  addition of CHI3 to the Mg‐TiCl4 bimetallic species resulted in the generation of a highly chemoselective and practically convenient iodomethylenetitanium complex, which efficiently effected condensation even with enolizable or inert carbonyl compounds, such as sterically congested ketones, to provide vinyl iodide compounds

  将CHI 3直接氧化添加到Mg-TiCl 4双金属物种中，导致生成高度化学选择性和实用方便的碘亚甲基钛配合物，即使与可烯醇化或惰性的羰基化合物（例如空间拥挤的酮）也能有效地进行缩合，从而提供碘化乙烯基化合物